2-chloro-1-cyclohexylethan-1-ol | 153475-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 2-chloro-1-cyclohexylethan-1-ol
• 英文别名: (R)-2-chloro-1-cyclohexylethanol；(1R)-2-chloro-1-cyclohexylethanol
• CAS: 153475-16-2
• 化学式: C₈H₁₅ClO
• 分子量: 162.66
• InChiKey: AGWIKTWYCHQYTC-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1-cyclohexylethan-1-ol 、 甲氧基-三氟甲基苯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Empirical method for predicting enantioselectivity in catalytic reactions: demonstration with lipase and oxazaborolidine

  摘要：

  We derived a novel equation capable of predicting the degree of enantioselectivity in a catalytic reaction without any knowledge of the reaction mechanism and/or the transition-state structure. and tested the validity of this equation by changing substrates systematically in the lipase or oxazaborolidine-catalyzed reactions A good correlation was observed between the predicted and observed E values, and the stereochemistry of the products Could be predicted correctly in most cases (28 out of 30) (C) 2009 Elsevier Ltd All rights reserved

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.058
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-1-cyclohexyl-1-ethanone 在 ketoreductase P₃-H₁₂ 、 还原型辅酶Ⅰ 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 以26 %的产率得到2-chloro-1-cyclohexylethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  结合金和氧化还原酶催化获得有价值的富含对映体的脂肪族 β-氯醇

  摘要：

  富含对映体的 β-氯醇的合成因其作为有机合成中的构建单元的相关性而极具吸引力。然而，由于难以获得 α-氯酮前体，因此接近脂肪族衍生物特别具有挑战性。在此，我们提出了一种直接且可扩展的方法，通过水合-生物还原级联以并发方式结合金 ( I ) 和氧化还原酶催化。总共获得了九种带有不同官能团的脂肪族 β-氯代醇，具有非常高的产率 (63–88%) 和立体选择性 (>99% ee)。

  DOI：

  10.1039/d2ob01953a