4-nitrobenzyl 2-iodoacetate | 84089-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitrobenzyl 2-iodoacetate
• 英文别名: 4-nitrobenzyl iodoacetate；p-nitrobenzyl iodoacetate；p-nitrobenzyl 1-iodoacetate；(4-nitrophenyl)methyl 2-iodoacetate
• CAS: 84089-26-9
• 化学式: C₉H₈INO₄
• 分子量: 321.071
• InChiKey: BELYDNDBYRAPBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.856±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrobenzyl 2-iodoacetate 在 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 3-Ethyl-6,6-dimethyl-7-oxo-4-oxa-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pfaendler, Hans Rudolf; Hendel, Wolfram; Nagel, Ulrich, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1992, vol. 47, # 7, p. 1037 - 1049

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  碘化钠 、 4-硝基苄基溴醋酸盐 在 resultant mixture 、 乙酸乙酯 、 水 、 氯化钠 、 disodium;dioxido-oxo-sulfanylidene-λ6-sulfane 、 magnesium sulfate 、 甲醇 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.33h， 以to give crystals (5.25 g) of 4-nitrobenzyl iodoacetate, mp 62.5° to 63.5° C.的产率得到4-nitrobenzyl 2-iodoacetate
  参考文献：
  名称：

  7-Acylaminocephalosporanic acid derivatives

  摘要：

  该发明涉及高抗微生物活性的新型7-酰基氨基头孢菌素酸衍生物，其制备方法和包含该衍生物的制药组合物，该衍生物的化学式为：##STR1## 其中R1为氨基或保护氨基，R2为二烷酰氧(较低)烷基；烷基具有一个或多个取代基，所述取代基选自羟基，保护羟基，烷氧基，羧基，保护羧基，环烷基羰氧基和杂环基；较低烷氧羰氧基(较低)烷基；偶氮(较低)烷氧羰氧基(较低)烷基；芳酰氧(较低)烷基；较高脂肪酰氧(较低)烷基；邻苯二甲酰亚胺基；或邻苯二甲酰亚胺基(较低)烷基，R3为较低烷基，Y为硫(--S--)或亚硫酰基(--S--)，虚线表示2-或3-头孢菌素核。

  公开号：

  US04477447A1

文献信息

• 2-penem-3-carboxylic acid derivatives and use
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：US04639441A1

  公开（公告）日：1987-01-27

  Compounds of formula (I): ##STR1## in which: R.sup.1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group or various substituted alkyl groups; R.sup.2 represents a hydrogen atom, a group of formula ##STR2## (in which R.sup.5 and R.sup.6 each represents an alkyl group, an aralkyl group or an aryl group, or R.sup.5 and R.sup.6 together represent a nitrogen-containing heterocyclic group) or a group of formula ##STR3## (in which R.sup.7 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted amino group, a cyclic amino group, a hydroxy group, an alkoxy group, an aryloxy group, an aralkyloxy group, a substituted or unsubstituted hydrazino group or a guanidino group, and A' represents a bivalent saturated aliphatic hydrocarbon group); and R.sup.3 represents a carboxy group or a protected carboxy group; and pharmaceutically acceptable salts thereof are valuable antibiotics and may be prepared from the corresponding 1-(protected carboxymethyl)-4-alkylthio-azetidin-2-one.

  公式(I)的化合物：##STR1## 其中：R.sup.1代表氢原子、烷基团、烷氧基团或各种取代烷基团；R.sup.2代表氢原子、公式##STR2##的团（其中R.sup.5和R.sup.6各自代表烷基团、芳烷基团或芳基团，或者R.sup.5和R.sup.6共同代表含氮杂环团）或公式##STR3##的团（其中R.sup.7代表氢原子、取代或不取代的烷基团、取代或不取代的氨基团、环状氨基团、羟基、烷氧基团、芳氧基团、芳烷氧基团、取代或不取代的肼基团或胍基团，A'代表二价饱和脂肪烃基团）；以及R.sup.3代表羧基或保护的羧基；且其药理可接受的盐是有价值的抗生素，可以由相应的1-(保护羧甲基)-4-烷基硫基-azetidin-2-酮制备。
• Introduction of a Thio Functional Group to Diazabicyclooctane: An Effective Modification to Potentiate the Activity of β-Lactams against Gram-Negative Bacteria Producing Class A, C, and D Serine β-Lactamases
  作者：Motohiro Fujiu、Katsuki Yokoo、Jun Sato、Satoru Shibuya、Kazuo Komano、Hiroki Kusano、Soichiro Sato、Toshiaki Aoki、Naoki Kohira、Satoshi Miyagawa、Tomoyuki Kawachi、Kenji Yamawaki

  DOI：10.1021/acsinfecdis.0c00560

  日期：2020.11.13

  the synthesis of novel DBO analogs which possess a thio functional group. This structural modification enhances the ability to restore the antimicrobial activities of cefixime (CMF) against pathogens producing classes A, C, and D serine β-lactamases compared with AVI and expands the structural tolerance at the six position. Furthermore, some of these analogs showed intrinsic microbial activities based

  随着具有多重耐药性的革兰氏阴性菌的出现和在世界范围内的传播，对治疗这些耐药性感染的有效药物的需求日益增长。对β-内酰胺类抗生素产生抗性的关键机制是产生β-内酰胺酶，该酶水解并失活β-内酰胺。二氮杂双环辛烷（DBO）类似物作为一种新型的β-内酰胺酶抑制剂（BLIs）发挥着重要作用，FDA已经批准了几种化合物（如avibactam（AVI））以及许多在临床或临床前开发中的衍生物。尽管这些化合物在C2位具有类似的酰胺取代基，但我们最近报道了具有硫官能团的新型DBO类似物的合成。与AVI相比，这种结构修饰增强了头孢克肟（CMF）对产生A，C和D类丝氨酸β-内酰胺酶病原体的抗菌活性的恢复能力，并扩展了六个位置的结构耐受性。此外，其中一些类似物显示出基于多青霉素结合蛋白（PBP）抑制的固有微生物活性。这是DBO中从未观察到的独特功能。我们的一个DBO的药代动力学特征与其他DBO相当。这些结果表明，将硫
• Penem derivatives and antimicrobial agents containing the same
  申请人：SUNTORY LIMITED

  公开号：EP0774465A1

  公开（公告）日：1997-05-21

  Penem derivatives represented by the following Formula (I): wherein Z represents a hydroxyl group or a fluorine atom, R1 represents a substituted or unsubstituted alkyl, alkenyl, aralkyl group, aryl group, heterocyclic, or acyl group, or a hydrogen atom, and R2 represents a hydrogen atom or a carboxyl-protecting group; and pharmacologically acceptable salts thereof are antibacterial agents effective against, inter alia, methicillin-resistant Staphylococcus aureus. The derivatives and salts are novel except when R1 is ethyl and Z is hydroxyl. The analogous compounds in which R2 is a carboxyl-protecting group and any hydroxyl group represented by Z is protected are novel process intermediates.

  Penem衍生物由以下公式（I）表示：其中Z代表一个羟基团或氟原子，R1代表一个取代或未取代的烷基，烯基，芳基甲基，芳基，杂环基或酰基，或氢原子，R2代表一个氢原子或羧基保护基；及其药理学上可接受的盐是有效的抗菌剂，可用于治疗耐甲氧西林金黄色葡萄球菌等感染。这些衍生物和盐是新颖的，除非R1是乙基且Z是羟基。其中R2是羧基保护基且Z代表的任何羟基被保护的类似化合物是新颖的工艺中间体。
• Synthesis and Biological Activity of Enantiomeric Oxapenemcarboxylic Acids
  作者：Hans Rudolf Pfaendler、Thomas Neumann、Rüdiger Bartsch

  DOI：10.1055/s-1992-26329

  日期：——

  The synthesis of enantiomerically pure potassium (5R)- and (5S)-trans-2-tert-butyl-6-hydroxymethyloxapenem-3-carboxylates is reported. Surprisingly, both enantiomers were active antibiotics and ß-lactamase inhibitors.

  报告了对映体纯钾盐 (5R)- 和 (5S)-trans-2-tert-butyl-6-hydroxymethyloxapenem-3-carboxylates 的合成。令人惊讶的是，这两种对映体都是活性抗生素和ß-内酰胺酶抑制剂。
• Pharmaceutical compositions containing oxapenem-3-carboxylic acids
  申请人：——

  公开号：US20040067929A1

  公开（公告）日：2004-04-08

  An oxapenem compound which is, or is capable of forming, a zwitterion of formula Ia or Ib: (Ia), (Ib) wherein R is a C 1 -C 8 branched or straight chain alkyl group which includes a protonated basic substituent. The compounds find particular use as high bioavailability &bgr;-lactamase inhibitors.

  一种氧杂青霉烷化合物，其为式Ia或Ib的两性离子，或能够形成该两性离子：（Ia），（Ib），其中R为含有质子化碱基取代基的C1-C8支链或直链烷基。该化合物特别适用于高生物利用度β-内酰胺酶抑制剂。