(2R)-(-)-2-methyl-5-hexenal | 128586-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R)-(-)-2-methyl-5-hexenal
• 英文别名: (R)-2-methylhex-5-enal；(2R)-2-methylhex-5-enal
• CAS: 128586-66-3
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: RFDSJBMHTRDRBW-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  60-62 °C
• 密度：
  0.819±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-(-)-2-methyl-5-hexenal 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (4R)-2,4-dimethyloct-7-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Boeckman Jr., Robert K.; Charette, André B.; Asberom, Theodros, Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 14, p. 5337 - 5353

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-allyloxirane 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.75h， 以97%的产率得到(2R)-(-)-2-methyl-5-hexenal
  参考文献：
  名称：

  芸苔内酯类化合物的合成研究：受保护的C1-C38多元醇基于片段结合通过复杂的醛醇缩合反应进行受控组装†

  摘要：

  油菜素内酯是一个结构复杂的32元大环内酯类家族，其特征在于有效的免疫抑制剂和抗真菌特性，代表了具有挑战性的合成靶标。通过采用高度收敛的策略，一系列不对称的羟醛/还原序列和催化方案被用于组装一系列越来越复杂的片段。对照制备合适的C1-C19和C20-C38无环片段5和6首先实现了，分别包含7个和12个立体中心。然后，研究了一个冒险的C19–C20片段结合，以构建巴西内酯的整个碳链。当另选的Mukaiyama型aldol方案不可行时，该枢轴偶联步骤可以在复杂的硼介导的aldol反应中进行，以安装所需的C19羟基立体中心。随后制备了一种受保护的C1-C38多元醇93，为将来向各种巴西内酯同系物的后期多样化奠定了基础。在整个工作中，手性酮与醛的不对称硼介导的醇醛醇缩醛反应被证明对控制片段的组装和与烯醇成分的可预测的立体诱导都有效。

  DOI：

  10.1039/c5ob00498e

文献信息

• Toward the Total Synthesis of the Brasilinolides: Stereocontrolled Assembly of a C1−C19 Polyol Segment
  作者：Ian Paterson、Friedrich A. Mühlthau、Christopher J. Cordier、Michael P. Housden、Paul M. Burton、Olivier Loiseleur

  DOI：10.1021/ol802562b

  日期：2009.1.15

  Two highly convergent syntheses of a fully protected C1−C19 polyol subunit of the brasilinolide family of immunosuppressive macrolides are described, exploiting boron-mediated 1,5-anti aldol couplings to form the C8−C9 and C13−C14 bonds.

  描述了两个高度收敛的合成的免疫抑制性大环内酯的巴西内酯类的完全保护的C1-C19多元醇亚基，利用硼介导的1，5-抗羟醛偶联形成C8-C9和C13-C14键。
• CGRP Receptor Antagonists
  申请人：Luo Guanglin

  公开号：US20130096130A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  The disclosure generally relates to the novel compounds of formula I, including pharmaceutically acceptable salts, which are CGRP receptor antagonists. The disclosure also relates to pharmaceutical compositions and methods for using the compounds in the treatment of CGRP related disorders including migraine and other headaches, neurogenic vasodilation, neurogenic inflammation, thermal injury, circulatory shock, flushing associated with menopause, airway inflammatory diseases such as asthma, and chronic obstructive pulmonary disease (COPD).

  本公开涉及一般与公式I有关的新化合物，包括药学上可以接受的盐，它们是CGRP受体拮抗剂。本公开还涉及药物组合物和使用这些化合物治疗CGRP相关疾病的方法，包括偏头痛和其他头痛、神经源性血管扩张、神经源性炎症、热损伤、循环休克、与绝经期相关的潮红、气道炎症性疾病如哮喘，以及慢性阻塞性肺病（COPD）。
• BOECKMAN, ROBERT K. (JR);CHARETTE, ANDRE B.;ASBEROM, THEODROS;JOHNSTON, B+, J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N, C. 5337-5353
  作者：BOECKMAN, ROBERT K. (JR)、CHARETTE, ANDRE B.、ASBEROM, THEODROS、JOHNSTON, B+

  DOI：——

  日期：——
• US8748429B2
  申请人：——

  公开号：US8748429B2

  公开（公告）日：2014-06-10