2-Hydroxy-4-oxo-hexansaeure-aethylester | 142311-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Hydroxy-4-oxo-hexansaeure-aethylester
• 英文别名: Ethyl 2-hydroxy-4-oxohexanoate；ethyl 2-hydroxy-4-oxohexanoate
• CAS: 142311-64-6
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: HCJGZFPAXISBFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxy-4-oxo-hexansaeure-aethylester 在 镍 sodium hydroxide 、 potassium hydrogensulfate 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-氧代己酸
  参考文献：
  名称：

  Noltes,A.W.; Koegl,F., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1961, vol. 80, p. 1334 - 1347

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氧代己酸乙酯 在 甲醇 、 硫酸氢铵 、 potassium dihydrogenphosphate 、 baker's yeast 、 乙醇 、 葡萄糖 、 ammonium acetate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-Hydroxy-4-oxo-hexansaeure-aethylester
  参考文献：
  名称：

  Regio - and enantioselective bioreduction of ethyl 2,4-dioxoalkanoates and γ-Keto-α-enamino esters with fermenting baker's yeast

  摘要：

  2,4-Dioxoalkanoates 1a-d and the parent compounds gamma-keto-alpha-enamino esters 2a-d are regioselectively reduced by baker's yeast to (R)-alpha-hydroxy-gamma-ketoesters 4a-d in moderate to good chemical yield and appreciable enantioselectivity. Pig liver esterase enantioselective hydrolysis of the acetyl derivatives 3a-d, easily obtained by treatment of racemic alpha-hydroxy-gamma-keto esters 4a-d, produced the optically active (S) 4a-d in good chemical (60-92%) and optical (53-92%) yield.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78883-6

文献信息

• Noltes,A.W.; Koegl,F., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1961, vol. 80, p. 1334 - 1347
  作者：Noltes,A.W.、Koegl,F.

  DOI：——

  日期：——
• Regio - and enantioselective bioreduction of ethyl 2,4-dioxoalkanoates and γ-Keto-α-enamino esters with fermenting baker's yeast
  作者：Pier G. Baraldi、Stefano Manfredini、Gian P. Pollini、Romeo Romagnoli、Daniele Simoni、Vinicio Zanirato

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78883-6

  日期：1992.5

  2,4-Dioxoalkanoates 1a-d and the parent compounds gamma-keto-alpha-enamino esters 2a-d are regioselectively reduced by baker's yeast to (R)-alpha-hydroxy-gamma-ketoesters 4a-d in moderate to good chemical yield and appreciable enantioselectivity. Pig liver esterase enantioselective hydrolysis of the acetyl derivatives 3a-d, easily obtained by treatment of racemic alpha-hydroxy-gamma-keto esters 4a-d, produced the optically active (S) 4a-d in good chemical (60-92%) and optical (53-92%) yield.