N,N-bis(4-methylphenacyl)-p-anisidine | 932022-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N,N-bis(4-methylphenacyl)-p-anisidine
• 英文别名: 2-(4-methoxy-N-[2-(4-methylphenyl)-2-oxoethyl]anilino)-1-(4-methylphenyl)ethanone
• CAS: 932022-96-3
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₃
• 分子量: 387.478
• InChiKey: IRWMPCWPFVGSQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis(4-methylphenacyl)-p-anisidine 在 对甲苯磺酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到3,7-bis(4-methylphenyl)-5-(4-methoxyphenyl)-5,6-dihydro-4H-1,2,5-triazepine
  参考文献：
  名称：

  新型3,5,7-三芳基-5,6-二氢-4 h -1,2,5-三氮杂s的合成

  摘要：

  在乙醇或乙二醇中，在乙醇或乙二醇中，N，N-双（苯甲酰基）苯胺与水合肼的环缩合反应合成了几种迄今未知的3,5,7-三芳基-5,6-二氢-4 H -1,2,5-三氮杂ze回流条件。与未催化的反应相比，在对甲苯磺酸的存在下获得增加的产率。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440121
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酮 在 aluminum (III) chloride 、 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N,N-bis(4-methylphenacyl)-p-anisidine
  参考文献：
  名称：

  由无环前体合成乙二胺和吗啉：改进的Mitsunobu反应

  摘要：

  已经描述了由相应的1，5-二醇合成一组异构的2，4，6-三芳基吗啉和2，6-二芳基氧杂蒽。该方法提供了从无环二醇到六元杂环的有效途径，发现在产率和废物管理方面比Mitsunobu方法更好。在相关研究中，已经注意到通过纳扎罗夫反应将吡喃酮环收缩成两个异构的环戊烯酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.029

文献信息

• Reaction of 2-[(2-Oxo-2-arylethyl)anilino]-1-aryl-1-ethanones with<i>o</i>-phenylenediamine: Formation of quinoxalines
  作者：Gurusamy Ravindran、Shanmugam Muthusubramanian、Subbu Perumal

  DOI：10.1002/jhet.73

  日期：2009.3

  Unexpected quinoxalines () have been obtained from a one-pot reaction of 2-[(2-oxo-2-arylethyl)anilino]-1-aryl-1-ethanones () with o-phenylenediamine () in the presence of a catalytic amount of p-toluene sulfonic acid. The reaction presumably involves a tandem carbonyl addition—eliminative cyclization—air oxidation sequence. J. Heterocyclic Chem., 46, 332 (2009).

  意外的喹喔啉（）是从一锅法的2-[（（2-氧代-2-芳基乙基）苯胺基] -1-芳基-1-乙酮（）与邻苯二胺（）在催化量的 对甲苯磺酸。该反应可能涉及串联羰基加成-消除环化-空气氧化顺序。杂环化学杂志， 46，332（2009）。
• Synthesis of oxathiane and morpholine from acyclic precursors: a modified Mitsunobu reaction
  作者：Nidhin Paul、Selvam Kaladevi、Arockiam Jesin Beneto、Shanmugam Muthusubramanian、Nattamai Bhuvanesh

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.029

  日期：2012.8

  Synthesis of a set of isomeric 2,4,6-triarylmorpholines and 2,6-diaryloxathianes from the corresponding 1,5-diols has been described. The method provides an efficient route to six-membered heterocycles from acyclic diols and is found to be better than Mitsunobu procedure in yield and waste management. In a related study, the ring contraction of pyranone to two isomeric cyclopentenone derivatives through

  已经描述了由相应的1，5-二醇合成一组异构的2，4，6-三芳基吗啉和2，6-二芳基氧杂蒽。该方法提供了从无环二醇到六元杂环的有效途径，发现在产率和废物管理方面比Mitsunobu方法更好。在相关研究中，已经注意到通过纳扎罗夫反应将吡喃酮环收缩成两个异构的环戊烯酮衍生物。
• Synthesis of novel 3,5,7-triaryl-5,6-dihydro-4<i>h</i>-1,2,5-triazepines
  作者：Gurusamy Ravindran、Shanmugam Muthusubramanian、Sanguvan Selvaraj、Subbu Perumal

  DOI：10.1002/jhet.5570440121

  日期：2007.1

  Several hitherto unknown 3,5,7-triaryl-5,6-dihydro-4H-1,2,5-triazepines have been synthesised by cyclocondensation of N,N-bis(phenacyl)anilines with hydrazine hydrate in ethanol or ethyleneglycol under reflux condition. Increased yields were obtained in the presence of p-toluenesulfonic acid compared to the uncatalysed reaction.

  在乙醇或乙二醇中，在乙醇或乙二醇中，N，N-双（苯甲酰基）苯胺与水合肼的环缩合反应合成了几种迄今未知的3,5,7-三芳基-5,6-二氢-4 H -1,2,5-三氮杂ze回流条件。与未催化的反应相比，在对甲苯磺酸的存在下获得增加的产率。