1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-4-nitro-3-phenylbutan-1-one | 1242049-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-4-nitro-3-phenylbutan-1-one
• 英文别名: 1-(1-Methylimidazol-2-yl)-4-nitro-3-phenylbutan-1-one；1-(1-methylimidazol-2-yl)-4-nitro-3-phenylbutan-1-one
• CAS: 1242049-88-2
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₃
• 分子量: 273.291
• InChiKey: URNYVJZHPGEHCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(1-甲基-1H-咪唑-2-基)乙酮 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.25h， 生成 1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-4-nitro-3-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  DNA与镜像DNA相比：调整基于DNA的不对称催化中绝对构型的通用方法

  摘要：

  墙上的一面镜子：利用L- DNA的独特结构特征，实现了基于DNA的不对称催化领域中左螺旋对映选择性诱导的第一个例子。最重要的是，这种方法是唯一可以在任何给定反应中可靠且可预测地获得两种对映体的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201306232

文献信息

• Modular quadruplex–duplex hybrids as biomolecular scaffolds for asymmetric Michael addition reactions
  作者：Ji Hye Yum、Hiroshi Sugiyama、Soyoung Park

  DOI：10.1039/d0ob01362e

  日期：——

  conformation, thermal stability, and metal-binding ability of modified QD hybrid DNA were characterized using spectroscopy. The QD hybrid-based DNA catalysts were successfully applied to asymmetric Michael addition reactions (86% conversion and 76% ee). This study describes a new type of DNA hybrid catalyst produced by the construction of a cooperative active site with a Lewis acid and a H-bond donor.

  由于 DNA 具有多种三级结构、化学稳定性和易于处理等优点，基于 DNA 支架的不对称合成已被积极利用。由于基于双链 DNA 的杂化催化剂已经证明了这种卓越的能力，因此人们努力研究新的生物分子支架。在此，我们报告了含有联吡啶配体和氢供体部分的模块化四链体-双链体 (QD) 杂化 DNA 催化剂。使用光谱学表征了修饰的 QD 杂合 DNA 的构象、热稳定性和金属结合能力。基于 QD 杂化的 DNA 催化剂成功地应用于不对称迈克尔加成反应（86% 转化率和 76% ee）。
• Enantioselective Nickel-Catalyzed Michael Additions of 2-Acetylazaarenes to Nitroalkenes
  作者：Alain J. Simpson、Hon Wai Lam

  DOI：10.1021/ol400578c

  日期：2013.6.7

  2-Acetylazaarenes undergo catalytic enantioselective Michael additions to nitroalkenes in the presence of a chiral Ni(II)–bis(oxazoline) complex. The process is tolerant of a range of azines or azoles in the pronucleophilic component, resulting in Michael products in moderate to high enantioselectivities.

  在手性Ni（II）-双（恶唑啉）配合物的存在下，2-乙酰氮杂芳烃经过催化对映体选择性Michael加成至硝基烯烃。该方法可耐受亲核成分中的一系列嗪或唑，从而导致迈克尔产品具有中等至高对映选择性。
• “On water” Catalytic Michael Addition Between α,β-Unsaturated Ketone and Nitromethane
  作者：Yuping Wang、Jinsong Han、Yu Liu、Panpan Zhang、Wanyao Wei、Yajun Jian

  DOI：10.1007/s10562-021-03904-1

  日期：2022.11

  “on water” Michael addition between α,β-unsaturated ketone and nitromethane has been developed, credited to the introduction of an extra hydrogen bond forming site, N-methyl imidazole group, which is adjacent to the carbonyl group of ketones with their electrophilic activity enhanced. Moreover, a reaction rate enhancement was observed on water than in other organic solvents. In addition, the solvent

  α,β-不饱和酮和硝基甲烷之间的第一个系统的“水上”迈克尔加成已经开发出来，这归功于引入了一个额外的氢键形成位点，N-甲基咪唑基团，它与酮的羰基相邻，具有它们的亲电活性增强。此外，与其他有机溶剂相比，在水中观察到反应速率提高。此外，溶剂氘同位素效应试验和接触角测量表明，含N-甲基咪唑的基材易与水形成氢键。我们的研究结果不仅扩大了水催化的反应范围，而且为选择合适的水反应底物提供了思路。