diethyl 2-((Z)-2-benzylidene-1-cyclohexyl-3-oxobutyl)propanedioate | 1030919-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-((Z)-2-benzylidene-1-cyclohexyl-3-oxobutyl)propanedioate
• CAS: 1030919-66-4
• 化学式: C₂₄H₃₂O₅
• 分子量: 400.515
• InChiKey: XACNTIUIRJUHFE-CAPFRKAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 diethyl 2-(cyclohexylmethylene)malonate 在 六氟异丙醇 、 2,6-二[(4R)-4-苯基-2-恶唑啉基]吡啶 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 以72%的产率得到diethyl 2-((Z)-2-benzylidene-1-cyclohexyl-3-oxobutyl)propanedioate
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化的硅氧基丙二烯的共轭加成：分子间 Rauhut-Currier 问题的选择性解决方案。

  摘要：

  甲硅烷氧基丙二烯用作非常有用的 α-酰基乙烯基阴离子等价物。在 10 mol % Sc(OTf) 3 的存在下，这些潜在的烯丙酸酯与亚烷基丙二酸酯发生共轭加成。该反应以优异的产率和区域选择性为广泛的底物提供分子间 Rauhut-Currier 产物。值得注意的是，实现了两种不同的 α,β-不饱和羰基化合物的正式交叉偶联（交叉 Rauhut-Currier 反应）。初步研究表明，外消旋甲硅烷氧基丙二烯与手性路易斯酸的加成具有良好的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol800745q