methyl (3R,3aR,4R,5R,6R,7aR)-4,5-bis(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-2-oxohexahydro-4H-furo[2,3-b]pyran-3-carboxylate | 1334529-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (3R,3aR,4R,5R,6R,7aR)-4,5-bis(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-2-oxohexahydro-4H-furo[2,3-b]pyran-3-carboxylate
• CAS: 1334529-21-3
• 化学式: C₃₁H₃₂O₈
• 分子量: 532.59
• InChiKey: SKKYKUIAZCCBLL-QIMOXDQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-C-[(bis-methoxycarbonyl)methyl]-β-D-galactopyranoside 在 gold(III) bromide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以58%的产率得到methyl (3R,3aR,4R,5R,6R,7aR)-4,5-bis(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-2-oxohexahydro-4H-furo[2,3-b]pyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化的立体选择性内酯化和随后的2-C-丙二酰基碳水化合物的糖苷化。

  摘要：

  溴化金（III）是在保留一个酯基的情况下将2-C-丙二酰基碳水化合物立体选择性环化成异头异构中心的合适催化剂。在TMSOTf存在下用醇重新打开内酯，得到具有高α-选择性的烯丙基，炔丙基和苄基糖苷。

  DOI：

  10.1039/c1cc13425f