4-乙烯基-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮 | 120427-93-2

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-乙烯基-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮
• 英文名称: 4-vinyloxindole
• 英文别名: 4-ethylenyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-one；4-ethylene-2(3H)-indolone；4-Ethenyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-one；4-ethenyl-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 120427-93-2
• 化学式: C₁₀H₉NO
• 分子量: 159.188
• InChiKey: FUBOKYDXCOLQBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  2620C
• 沸点：
  349.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2’-溴乙基)-3-氯-1,3-二氯-2-吲哚酮 在 palladium on activated charcoal sodium hypophosphite 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 4-乙烯基-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  罗匹尼罗的一些合成方法（sk＆f 101468-a）：一种有效的多巴胺受体激动剂

  摘要：

  描述了三种新的制备罗匹尼罗的途径（SK＆F 101468-A，1），每个途径都涉及从β-硝基苯乙烯制备3型3-氯代吲哚中间体这一关键步骤。还描述了作为酯的直接前体的磺酸酯17a-c相对于溴化物11的优越性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320334

文献信息

• A convenient synthesis of 4-(2-hydroxyethyl)indolin-2-one, a useful intermediate for the preparation of both dopamine receptor agonists and protein kinase inhibitors
  作者：Carlo Matera、Marta Quadri、Silvia Pelucchi、Marco De Amici、Clelia Dallanoce

  DOI：10.1007/s00706-014-1211-z

  日期：2014.7

  AbstractThis paper describes a practical approach to the preparation of 4-(2-hydroxyethyl)indolin-2-one, a key intermediate in the synthesis of dopaminergic agonists such as ropinirole—a drug used in the treatment of Parkinson’s disease and restless legs syndrome—and of two sets of protein kinase inhibitors. The sequence starts from commercially available 2-(2-methyl-3-nitrophenyl)acetic acid, which

  摘要本文介绍了一种实用的制备方法，用于制备4-（2-羟乙基）吲哚啉-2-酮，它是合成多巴胺能激动剂（例如罗匹尼罗）的关键中间体，罗匹尼罗是用于治疗帕金森氏病和腿不安综合症的药物，和两组蛋白激酶抑制剂。该序列从可商购的2-（2-甲基-3-硝基苯基）乙酸开始，将其分五步转化为所需的目标化合物。鉴于其温和的反应条件，易于实施以及其总收率（59％），该方法为现有方法提供了一种方便的替代途径。 图形概要
• Hayler, John D.; Howie, Simon L. B.; Giles, Robert G., Organic Process Research and Development, 1998, vol. 2, # 1, p. 3 - 9
  作者：Hayler, John D.、Howie, Simon L. B.、Giles, Robert G.、Negus, Alan、Oxley, Paul W.、Walsgrove, Timothy C.、Whiter

  DOI：——

  日期：——
• Process for the preparation of substituted indolinone derivatives
  申请人：SMITH KLINE & FRENCH LABORATORIES LIMITED

  公开号：EP0300614B1

  公开（公告）日：1993-08-25
• TRANSDERMAL PREPARATION
  申请人：Hisamitsu Pharmaceutical Co., Inc.

  公开号：EP2438917B1

  公开（公告）日：2014-09-03
• US4997954A
  申请人：——

  公开号：US4997954A

  公开（公告）日：1991-03-05