2-(bis(ethylthio)methylene)-3-hydroxybutanenitrile | 1015198-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(bis(ethylthio)methylene)-3-hydroxybutanenitrile
• CAS: 1015198-15-8
• 化学式: C₉H₁₅NOS₂
• 分子量: 217.356
• InChiKey: REUHDHYYEOXDOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚 、 2-(bis(ethylthio)methylene)-3-hydroxybutanenitrile 在 硫酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以94%的产率得到2-[bis(ethylthio)methylene]-3-(1H-indol-3-yl)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  硫酸催化吲哚和β-萘酚与乙烯酮二硫缩醛基烯丙醇的区域选择性烷基化

  摘要：

  已开发出一种新的吲哚与烯丙醇的催化烷基化反应。在硫酸 (10 mol-%) 的催化下，吲哚 2 和烯丙醇 1 之间的反应基于乙烯酮二硫代乙缩醛，在温和条件下以良好至极好的收率和高区域选择性提供多官能化吲哚 3。催化碳-碳偶联反应为吲哚的环境友好功能化提供了一种简便的方法，具有良好的区域化学、原子效率、催化剂易得、产率高和多官能化吲哚产物的合成潜力等优点。因此，研究了所得吲哚 3 向吡啶并吲哚酮衍生物 4 的进一步转化。这种在硫酸催化下 1 与 2 的碳-碳偶联反应的效率是由于反应中间体 I 的有效形成，它是一种碳正离子，由碳末端的两个烷硫基强烈稳定 -碳双键。还实现了将这种催化策略扩展到 β-萘酚 5 的合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001487
• 作为产物：
  描述：

  2-(bis(ethylthio)methylene)-3-oxobutyronitrile 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(bis(ethylthio)methylene)-3-hydroxybutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  硫酸催化吲哚和β-萘酚与乙烯酮二硫缩醛基烯丙醇的区域选择性烷基化

  摘要：

  已开发出一种新的吲哚与烯丙醇的催化烷基化反应。在硫酸 (10 mol-%) 的催化下，吲哚 2 和烯丙醇 1 之间的反应基于乙烯酮二硫代乙缩醛，在温和条件下以良好至极好的收率和高区域选择性提供多官能化吲哚 3。催化碳-碳偶联反应为吲哚的环境友好功能化提供了一种简便的方法，具有良好的区域化学、原子效率、催化剂易得、产率高和多官能化吲哚产物的合成潜力等优点。因此，研究了所得吲哚 3 向吡啶并吲哚酮衍生物 4 的进一步转化。这种在硫酸催化下 1 与 2 的碳-碳偶联反应的效率是由于反应中间体 I 的有效形成，它是一种碳正离子，由碳末端的两个烷硫基强烈稳定 -碳双键。还实现了将这种催化策略扩展到 β-萘酚 5 的合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001487

文献信息

• AlCl₃-Mediated Direct Carbon−Carbon Bond-Forming Reaction of α-Hydroxyketene-<i>S</i>,<i>S</i>-acetals with Arenes and Synthesis of 3,4-Disubstituted Dihydrocoumarin Derivatives
  作者：Cheng-Ri Piao、Yu-Long Zhao、Xiao-Dan Han、Qun Liu

  DOI：10.1021/jo702414y

  日期：2008.3.1

  α-hydroxyketene-S,S-acetals and various arenes via direct substitution of the hydroxy group in alcohols has been developed. On the basis of this C−C coupling reaction, a series of bio- and pharmacologically important 3,4-disubstituted dihydrocoumarins, difficult to obtain by other methods, were prepared in high yields by a sequential Friedel−Crafts alkylation and intramolecular annulation reaction of α-hydroxyketene

  通过醇中羟基的直接取代，已经开发了一种简单有效的AlCl 3介导的C-C偶联反应，该反应易于获得的α-羟基烯酮S，S-乙缩醛与各种芳烃之间。在此C-C偶联反应的基础上，通过顺序的Friedel-Crafts烷基化反应和分子内环化反应，高收率制备了一系列生物和药理学上很重要的3,4-二取代的二氢香豆素，很难用其他方法获得。在温和条件下，α-羟基烯酮无环-S，S-缩醛与酚的关系。