(S)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-4-ynoic acid (E)-(S)-4-tert-butoxycarbonyl-1-methyl-but-3-enyl ester | 82407-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-4-ynoic acid (E)-(S)-4-tert-butoxycarbonyl-1-methyl-but-3-enyl ester
• CAS: 82407-39-4
• 化学式: C₂₄H₄₂O₅Si
• 分子量: 438.68
• InChiKey: TVKAHTHRIPANFP-CWJMTQFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.79
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-4-ynoic acid (E)-(S)-4-tert-butoxycarbonyl-1-methyl-but-3-enyl ester 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 以100%的产率得到(Z)-(S)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-4-enoic acid (E)-(S)-4-tert-butoxycarbonyl-1-methyl-but-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Crahamimycin A 1的合成及构型和手性的测定

  摘要：

  将分别从（S）-β-羟基丁酸酯和（S）-乳酸酯获得的两种羟酸衍生物10和11连接起来，得到炔属酯12.环化和官能团的操纵导致（S，S）-（+ ）-grahamimycin A 1，天然产物的对映异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86774-x
• 作为产物：
  描述：

  (7S)-7-hydroxyoct-4-ynoic acid 在 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (S)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-4-ynoic acid (E)-(S)-4-tert-butoxycarbonyl-1-methyl-but-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Crahamimycin A 1的合成及构型和手性的测定

  摘要：

  将分别从（S）-β-羟基丁酸酯和（S）-乳酸酯获得的两种羟酸衍生物10和11连接起来，得到炔属酯12.环化和官能团的操纵导致（S，S）-（+ ）-grahamimycin A 1，天然产物的对映异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86774-x