diethyl ((4-methylpiperazin-1-yl)methyl)phosphonate | 91014-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl ((4-methylpiperazin-1-yl)methyl)phosphonate
• 英文别名: 1-(Diethoxyphosphorylmethyl)-4-methylpiperazine
• CAS: 91014-42-5
• 化学式: C₁₀H₂₃N₂O₃P
• 分子量: 250.278
• InChiKey: AVPYBHBHOVQKMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  87-89 °C(Press: 0.07 Torr)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl ((4-methylpiperazin-1-yl)methyl)phosphonate 、 盐酸 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MARXAEVA, V. P.;EHRDYNEEV, N. S.;BARCHAN, G. P.;GARNOVSKIJ, A. D., IZV. CEB.-KABK. NAUCH. TSENTRA VYSSH. SHK. ESTESTV. N.,(1988) N, S. 100-1+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-[(4-甲基哌嗪-1-基)甲基]-1H-1,2,3-苯并三唑 、 亚磷酸三乙酯 在 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 diethyl ((4-methylpiperazin-1-yl)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  N-烷基和N-芳基哌嗪衍生物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  已经合成了一系列取代的哌嗪衍生物，并测试了其抗菌活性。测试了对金黄色葡萄球菌（MTCCB 737），铜绿假单胞菌（MTCCB 741），表皮链霉菌（MTCCB 1824）和大肠杆菌（MTCCB 1652）的抗菌活性，以及​​对烟曲霉，黑曲霉和黄曲霉的抗真菌活性。所有合成的化合物均显示出对细菌菌株的显着活性，但对被测真菌的活性较低。体外毒性试验表明，化合物4d和6a对人红细胞的毒性很小。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.10.032

文献信息

• Catalyst-Free and Selective C–N Bond Functionalization: Stereospecific Three-Component Coupling of Amines, Dichloromethane, and >P(O)H Species Affording α-Aminophosphorus Compounds
  作者：Yalei Zhao、Xiuling Chen、Tieqiao Chen、Yongbo Zhou、Shuang-Feng Yin、Li-Biao Han

  DOI：10.1021/jo501961h

  日期：2015.1.2

  and selective C–N bond functionalization has been achieved through three-component coupling of amines, dihalomethane, and >P(O)H species. This reaction takes place stereospecifically with retention of configuration at phosphorus, which can produce various new optically active phosphorus analogues of α-amino acids.

  通过胺，二卤甲烷和> P（O）H物质的三组分偶联，实现了无催化剂和选择性C–N键的官能化。该反应立体定向地进行，并且保留了在磷处的构型，这可以产生各种新的α-氨基酸的旋光性磷类似物。