4,6-dichloro-3-[1-chloro-(2-phenylcarbamoyl)-vinyl]-indole-2-carboxylic acid methyl ester | 244236-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4,6-dichloro-3-[1-chloro-(2-phenylcarbamoyl)-vinyl]-indole-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-(3-anilino-1-chloro-3-oxoprop-1-enyl)-4,6-dichloro-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 244236-48-4
• 化学式: C₁₉H₁₃Cl₃N₂O₃
• 分子量: 423.683
• InChiKey: XHMQHCRPSDJTEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.48
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  71.19
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dichloro-3-[1-chloro-(2-phenylcarbamoyl)-vinyl]-indole-2-carboxylic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4,6-dichloro-3-phenylcarbamoylethynyl-indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Substituted Indole-2-carboxylates: Versatile Introduction of a Carbamoyl Moiety at the C-3 Position

  摘要：

  This paper deals with a novel and versatile synthetic approach for the introduction of a functionalized ethynyl side chain at the C-3 position of the 2-carboxyindole nucleus. The key step of this process is represented by the coupling reaction between the dianion deriving from the 2-carboxylate-3-acetylide with different isocyanates.

  DOI：

  10.1080/00397919908085936
• 作为产物：
  描述：

  4,6-dichloro-3-formyl-1-(2-trimethylsilanylethoxymethyl)-indole-2-carboxylic acid ethyl ester 在 1 盐酸 、 lithium hydroxide 、 叔丁基锂 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 4,6-dichloro-3-[1-chloro-(2-phenylcarbamoyl)-vinyl]-indole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Substituted Indole-2-carboxylates: Versatile Introduction of a Carbamoyl Moiety at the C-3 Position

  摘要：

  This paper deals with a novel and versatile synthetic approach for the introduction of a functionalized ethynyl side chain at the C-3 position of the 2-carboxyindole nucleus. The key step of this process is represented by the coupling reaction between the dianion deriving from the 2-carboxylate-3-acetylide with different isocyanates.

  DOI：

  10.1080/00397919908085936