(2E,4S,5S)-5-[(2S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-phenylpropionylamino]-4-(tert-butyl-dimethylsilanyloxy)-7-phenyl-hept-2-enoic acid ethyl ester | 1000981-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2E,4S,5S)-5-[(2S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-phenylpropionylamino]-4-(tert-butyl-dimethylsilanyloxy)-7-phenyl-hept-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2E,4S,5S)-5-((2S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-phenylpropionylamino)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-7-phenylhept-2-enoate；ethyl (E,4S,5S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-phenyl-5-[[(2S)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]hept-2-enoate
• CAS: 1000981-21-4
• 化学式: C₃₈H₅₀N₂O₆Si
• 分子量: 658.91
• InChiKey: GTAVCLAQEASNJP-LKKNVZOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.15
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4S,5S)-5-[(2S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-phenylpropionylamino]-4-(tert-butyl-dimethylsilanyloxy)-7-phenyl-hept-2-enoic acid ethyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 生成 (2E,4S,5S)-5-[(2S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-phenylpropionylamino]-4-hydroxy-7-phenyl-hept-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  二肽基-α，β-环氧酯是半胱氨酸蛋白酶克鲁萨因和罗得沙因的有效不可逆抑制剂。

  摘要：

  二肽基环氧酯3和4是强效的不可逆的Cruzain和Rhodesain抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.10.056
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基丁酰氯 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 magnesium bromide diethyl etherate 、 叠氮磷酸二苯酯 、 双氧水 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 328.0h， 生成 (2E,4S,5S)-5-[(2S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-phenylpropionylamino]-4-(tert-butyl-dimethylsilanyloxy)-7-phenyl-hept-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  二肽烯醇酸酯的抗原生动物和半胱氨酸蛋白酶抑制活性

  摘要：

  已经制备了二肽烯醇酯家族，并针对与睡眠病，恰加斯病和疟疾有关的寄生性半胱氨酸蛋白酶罗氏蛋白酶，克鲁萨因和falcipain-2进行了测试。还针对人组织蛋白酶B和L1对它们进行了选择性测试。二肽烯醇酸酯是这些酶的不可逆抑制剂。该家族中的某些成员是非常有效的寄生半胱氨酸蛋白酶抑制剂，显示出7个数量级的k 2nd（M -1 s -1）值。还进行了体内抗原生动物测试。抑制剂对恶性疟原虫，布鲁氏锥虫，克鲁氏锥虫的微摩尔范围显示IC 50值甚至对利什曼原虫（Leishmania donovanii）的价值更低。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.07.015

文献信息

• EP2168954
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——