5,5'-di(hydroxymethyl)furoin | 1417405-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5,5'-di(hydroxymethyl)furoin
• CAS: 1417405-94-7
• 化学式: C₂H₃O₂*C₁₂H₁₇N₂O₃
• 分子量: 296.323
• InChiKey: MOISQNCXHJWLQG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.74
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  102.54
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖 在 chromium dichloride 、 氯化 1-乙基-3-甲基咪唑 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5,5'-di(hydroxymethyl)furoin
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic upgrading of the key biorefining building block by a catalytic ionic liquid and N-heterocyclic carbenes

  摘要：

  本研究探讨了在离子液体[EMIM]OAc中快速降解关键生物精炼构件5-羟甲基呋喃（HMF）的过程，该过程实现了HMF向5,5′-二（羟甲基）呋喃（DHMF）的高度选择性和高效升级，后者是有前景的C12煤油/喷气燃料中间体。该HMF升级反应在工业上有利的条件下进行（即常温和60–80°C），由N-杂环卡宾（NHC）催化，在1小时内完成；该过程选择性地产生DHMF，产率高达98%（通过HPLC或NMR）或87%（未优化的分离产率）。机理研究提供了四个证据支持所提出的由醋酸盐离子液体和NHC催化的此升级转化的卡宾催化周期。

  DOI：

  10.1039/c2gc36265a