(1R,5R,8R)-8-(tert-butoxycarbonylamino)-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one | 870288-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1R,5R,8R)-8-(tert-butoxycarbonylamino)-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one
• 英文别名: tert-butyl N-[(1R,5S,8R)-7-oxo-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-8-yl]carbamate
• CAS: 870288-20-3
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₄
• 分子量: 241.287
• InChiKey: DUUWHJDRPBMZQP-HRDYMLBCSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-144 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  409.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R,8R)-8-(tert-butoxycarbonylamino)-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到(1R,2R,3S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxycyclohexanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  碘环化合成 3-和 4-羟基-2-氨基环己烷羧酸

  摘要：

  从 cis-7-azabicyclo[4.2.0]oct-4-en-8-one 开始，已经开发了通过碘恶嗪合成 2-氨基-4-羟基环己烷甲酸及其 3-羟基取代的类似物的新路线，碘恶唑啉或碘内酯中间体。在 CAL-B 催化酶促转化起始 β-内酰胺后，碘内酯法用于合成 3-羟基取代的 β-氨基酸对映异构体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500297
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)cyclohex-3-enecarboxylic acid 在 偶氮二异丁腈 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 碳酸氢钠 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (1R,5R,8R)-8-(tert-butoxycarbonylamino)-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one
  参考文献：
  名称：

  碘环化合成 3-和 4-羟基-2-氨基环己烷羧酸

  摘要：

  从 cis-7-azabicyclo[4.2.0]oct-4-en-8-one 开始，已经开发了通过碘恶嗪合成 2-氨基-4-羟基环己烷甲酸及其 3-羟基取代的类似物的新路线，碘恶唑啉或碘内酯中间体。在 CAL-B 催化酶促转化起始 β-内酰胺后，碘内酯法用于合成 3-羟基取代的 β-氨基酸对映异构体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500297