N-Boc-4-(2,6-dichloroisonicotinamido)phenylalanine methyl ester | 462123-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Boc-4-(2,6-dichloroisonicotinamido)phenylalanine methyl ester
• 英文别名: (S)-methyl 3-[4-(3,5-dichloropyrid-4-ylcarboxamido)phenyl]-2-(t-butoxycarbonylamino)propionate；N-BOC-4-dichloroisonicotinamidophenylalanine methyl ester
• CAS: 462123-55-3
• 化学式: C₂₁H₂₃Cl₂N₃O₅
• 分子量: 468.337
• InChiKey: XRLODWOJOYRIAH-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  106.62
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-4-(2,6-dichloroisonicotinamido)phenylalanine methyl ester 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-[((S)-2-Aza-bicyclo[2.2.2]octane-3-carbonyl)-amino]-3-{4-[(3,5-dichloro-pyridine-4-carbonyl)-amino]-phenyl}-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Aza-bicyclic amino acid carboxamides as α4β1/α4β7 integrin receptor antagonists

  摘要：

  A series of N-carboxy, N-alkyl, and N-carboxamido azabicyclo[2.2.2]octane carboxamides were prepared and assayed for inhibition Of alpha(4)beta(1)-VCAM-1 and alpha(4)beta(7)-MAdCAM-1 interactions. Potency and alpha(4)beta(1)/alpha(4)beta(7) selectivity were sensitive to the substituent R-1-R-3 in the structures 6, 7, and 8. Several compounds demonstrated low nanomolar balanced alpha(4)beta(1)/alpha(4)beta(7) in vitro activity. Two compounds were selected for in vivo leukocytosis studies and demonstrated increases in circulating lymphocytes up to 250% over control. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.07.022
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯吡啶-4-羧酸 在 N-甲基吗啉 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-Boc-4-(2,6-dichloroisonicotinamido)phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用 N-炔丙基norioridazine 对映体合成硫利达嗪-VLA-4 拮抗剂杂化物

  摘要：

  摘要在此，我们报道了硫利达嗪-VLA-4 杂化差向异构体的合成。这些杂化分子是通过涉及 N-炔丙基北碘达嗪对映体和含有 VLA-4 拮抗剂的叠氮化物的点击反应获得的。开发了从外消旋硫利达嗪合成诺利达嗪对映体，并通过 X 射线晶体学证实了绝对立体化学。获得 N 取代的硫利达嗪类似物可能表明这种吩噻嗪核心在其他疾病途径中具有治疗潜力。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1785503

文献信息

• Phenylalanine derivatives
  申请人：Celltech Therapeutics Limited

  公开号：US06348463B1

  公开（公告）日：2002-02-19

  Phenylalanine derivatives of formula (1) are described: in which: Ar1 is an aromatic or heteroaromatic group; L1 is a linker atom or group; R is a carboxylic acid or a derivative thereof; Ar2 is an optionally substituted aromatic or heteroaromatic group; and the salts, solvates, hydrates and N-oxides thereof. The compounds are able to inhibit the binding of &agr;4 integrins to their ligands and are of use in the prophylaxis and treatment of immune or inflammatory disorders.

  公式（1）的苯丙氨酸衍生物如下所述： 其中： Ar1是芳香族或杂环芳基； L1是连接原子或基团； R是羧酸或其衍生物； Ar2是可选择取代的芳香族或杂环芳基； 以及它们的盐、溶剂合物、水合物和N-氧化物。 这些化合物能够抑制α4整合素与其配体的结合，并可用于预防和治疗免疫或炎症性疾病。
• WO2006/96807
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——