(2E,6R,8S,10R,12E)-10-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3,12-dimethyl-1-phenylhexadeca-2,12,15-triene-6,8-diol | 1376331-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,6R,8S,10R,12E)-10-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3,12-dimethyl-1-phenylhexadeca-2,12,15-triene-6,8-diol
• CAS: 1376331-26-8
• 化学式: C₃₀H₅₀O₃Si
• 分子量: 486.811
• InChiKey: PUGIASCPXQWBQG-QRZLRVKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.76
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6R,8S,10R,12E)-10-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3,12-dimethyl-1-phenylhexadeca-2,12,15-triene-6,8-diol 在 咪唑 、 Grubbs catalyst first generation 、 4-二甲氨基吡啶 、 samarium diiodide 、 三苯胂 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢氟酸 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 (+)-二异松蒎基氯硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯磺酸 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 87.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ripostatin B的全合成及Ripostatin类似物的构效关系研究

  摘要：

  描述了粘细菌天然产物利波西汀B和少量类似物的总合成。Ripostatin B是一种聚酮化合物衍生的14元大环内酯类化合物，可作为细菌RNA聚合酶的抑制剂，但在机理上不同于用于结核病治疗的利福霉素衍生的RNA聚合酶抑制剂。ripostatin B的大内酯环具有两个立体中心和一个具有挑战性的双跳三烯基序，双键之一与酯羰基共轭。与大内酯核连接的是在C13处带有羟基的延伸的苯基烷基侧链和在C3处具有羧甲基的基团。通过闭环烯烃复分解高效地建立了三烯基序，该复分解反应以近80％的收率进行。syn选择性（dr> 10：1）。总合成为合成具有C3和C13侧链的类似物提供了一个蓝图。经过C3修饰的类似物对排泄缺陷的大肠杆菌表现出良好的抗菌活性，但是，尽管有明显的体外抑制结核分枝杆菌RNA聚合酶的作用，但如ripostatin B一样，它对结核分枝杆菌没有活性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00193
• 作为产物：
  描述：

  (R,E)-tert-butyl((1-((4-methoxybenzyl)oxy)-5-methylnona-5,8-dien-3-yl)oxy)dimethylsilane 在 甲醇 、 samarium diiodide 、 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 (+)-二异松蒎基氯硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.08h， 生成 (2E,6R,8S,10R,12E)-10-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3,12-dimethyl-1-phenylhexadeca-2,12,15-triene-6,8-diol
  参考文献：
  名称：

  细菌RNA聚合酶抑制剂Ripostatin B的全合成

  摘要：

  开发了标题化合物的模块化和高度立体选择性的合成。组装ripostatin B碳骨架的关键步骤（见方案1）是立体选择性的Paterson aldol反应和由Grubbs第一代催化剂介导的高产闭环复分解反应。通过Tishchenko-Evans还原，以优异的收率和选择性建立了C15羟基。

  DOI：

  10.1002/anie.201200871

文献信息

• Access to Skipped Polyene Macrolides through Ring-Closing Metathesis: Total Synthesis of the RNA Polymerase Inhibitor Ripostatin B
  作者：Philipp Winter、Wolf Hiller、Mathias Christmann

  DOI：10.1002/anie.201108692

  日期：2012.4.2

  Rip‐Roaring! A convergent total synthesis of antibiotic ripostatin B was developed. A key step in the synthesis is a metathesis reaction allowing for a ring closure to the labile doubly skipped triene macrolide.

  横吼！开发了一种聚合的利托伐他汀B的全合成。合成中的关键步骤是易位反应，允许不稳定的双跳过的三烯大环内酯闭环。