octyl 6-O-<2-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-3,4,6,-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl>-2,3,4-tri-O-benzyl-7-deoxy-α-L-glycero-D-gluco-heptopyranoside | 118250-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: octyl 6-O-<2-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-3,4,6,-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl>-2,3,4-tri-O-benzyl-7-deoxy-α-L-glycero-D-gluco-heptopyranoside
• CAS: 118250-14-9
• 化学式: C₇₇H₉₅NO₁₉
• 分子量: 1338.6
• InChiKey: LLEDDMVEMXHJGY-SGUPRZBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.4
• 重原子数：
  97.0
• 可旋转键数：
  37.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  218.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octyl 6-O-<2-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-3,4,6,-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl>-2,3,4-tri-O-benzyl-7-deoxy-α-L-glycero-D-gluco-heptopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以81%的产率得到octyl 6-O-<2-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-α-D-mannopyranosyl>-7-deoxy-α-L-glycero-D-gluco-heptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基-氨基葡萄糖氨基转移酶-V识别寡糖底物。

  摘要：

  三糖8-甲氧基羰基辛基6-O- [2-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃吡喃糖基）-α-D-甘露吡喃糖基]-β-D-甘露吡喃糖苷的六个类似物（3），化学合成了先前报道的N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶-V（GnT-V）的受体，并将其评估为GnT-V受体。用β-D-Glcrho-O（CH2）7 CH3取代3的β-D-manrho-O（CH2）8COOMe“还原端”得到辛基6-O- [2-O-（2-乙酰氨基） -2-脱氧-β-D-吡喃葡糖基]-α-D-甘露吡喃糖基）-β-D-吡喃葡糖苷（5）的活性与3的活性没有区别。除去β-D-Glc的4-OH基团5中的残基对活性几乎没有影响，而相应的4-O-甲基衍生物的活性是其两倍。用甲基取代相同残基的C-6 pro-R氢，得到L-甘油-D-葡萄糖衍生物8，而替换相应的pro-S氢则得到D-甘油-D-葡萄糖化合物9。三糖8，其围绕C-5-C-6键的旋转异

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84115-6
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 octyl 2,3-di-O-benzyl-7-deoxy-6-O-<3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-β-D-mannopyranosyl>-α-L-glycero-D-gluco-heptopyranoside 在 吡啶 、 一水合肼 作用下， 生成 octyl 6-O-<2-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-3,4,6,-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl>-2,3,4-tri-O-benzyl-7-deoxy-α-L-glycero-D-gluco-heptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基-氨基葡萄糖氨基转移酶-V识别寡糖底物。

  摘要：

  三糖8-甲氧基羰基辛基6-O- [2-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃吡喃糖基）-α-D-甘露吡喃糖基]-β-D-甘露吡喃糖苷的六个类似物（3），化学合成了先前报道的N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶-V（GnT-V）的受体，并将其评估为GnT-V受体。用β-D-Glcrho-O（CH2）7 CH3取代3的β-D-manrho-O（CH2）8COOMe“还原端”得到辛基6-O- [2-O-（2-乙酰氨基） -2-脱氧-β-D-吡喃葡糖基]-α-D-甘露吡喃糖基）-β-D-吡喃葡糖苷（5）的活性与3的活性没有区别。除去β-D-Glc的4-OH基团5中的残基对活性几乎没有影响，而相应的4-O-甲基衍生物的活性是其两倍。用甲基取代相同残基的C-6 pro-R氢，得到L-甘油-D-葡萄糖衍生物8，而替换相应的pro-S氢则得到D-甘油-D-葡萄糖化合物9。三糖8，其围绕C-5-C-6键的旋转异

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84115-6