benzothiazolyl phenacyl sulfoxide | 178620-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzothiazolyl phenacyl sulfoxide
• 英文别名: 2-(1,3-Benzothiazol-2-ylsulfinyl)-1-phenylethanone
• CAS: 178620-83-2
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂S₂
• 分子量: 301.39
• InChiKey: CMUKMZSAQOURDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzothiazolyl phenacyl sulfoxide 在 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到2-Benzoyl-3,6-dihydro-4,5-dimethyl-2H-thiopyran
  参考文献：
  名称：

  杂芳基取代亚砜热分解生成硫羰基化合物

  摘要：

  带有一些杂环的苯甲酰亚砜在丁二烯存在下的热反应得到了噻唑啉衍生物，这被认为是由二烯与硫羰基化合物的Diels Alder反应形成的。

  DOI：

  10.1080/10426509708545598
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,3-苯并噻唑-2-基硫烷基)-1-苯基乙酮 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以33%的产率得到benzothiazolyl phenacyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  Formation of Thioaldehyde Intermediates by Thermolysis of Sulfoxides Bearing Some Heteroaromatics

  摘要：

  Thermal reactions of phenacyl sulfoxide bearing heterocycles, such as a 2-benzothiazolyl or N-oxypyridyl group, in the presence of 2,3-dimethyl-1,3-butadiene afforded 6-benzoyl-5,6-dihydro-3,4-dimethyl-2H-thiapyran in good yield. This product is considered to be formed by the Diels-Alder reaction of a diene with thioaldehyde formed initially by the decomposition of sulfoxides.

  DOI：

  10.1021/jo9700181

文献信息

• Thiapyran formation via an unexpected thioaldehyde intermediate by the thermal decomposition of phenacyl sulfoxides bearing some heterocycles
  作者：Hiroyuki Morita、Masahiro Takeda、Hideo Kamiyama、Tadaaki Hashimoto、Toshiaki Yoshimura、Choichiro Shimasaki、Eiichi Tsukurimichi

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00673-9

  日期：1996.5

  nitrogen-containing heterocycles in the presence of 2,3-dimethyl-1,3-butadiene led to 6-benzoyl-5,6-dihydro-3,4-dimethyl-2H-thiapyran. This product was considered to be formed by the Diels-Alder reaction of the diene with thioaldehyde formed initially by the thermal decomposition of the sulfoxide.

  热解苯甲酰甲基亚砜的轴承一些含氮杂环在导致6-苯甲酰基-5,6-二氢-3,4-二甲基-2- 2,3-二甲基-1,3-丁二烯的存在ħ -thiapyran。该产物被认为是由二烯的Diels-Alder反应与最初通过亚砜的热分解而形成的硫代醛形成的。