(S)-2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-2-cyclohexyl-acetylamino)-3-(3-iodo-phenyl)-propionic acid methyl ester | 371111-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-2-cyclohexyl-acetylamino)-3-(3-iodo-phenyl)-propionic acid methyl ester
• 英文别名: Boc-Chg-Phe(3-I)-OMe；methyl (2S)-2-[[(2S)-2-cyclohexyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]-3-(3-iodophenyl)propanoate
• CAS: 371111-68-1
• 化学式: C₂₃H₃₃IN₂O₅
• 分子量: 544.43
• InChiKey: XYBVYSVYRNRCEW-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-2-cyclohexyl-acetylamino)-3-(3-iodo-phenyl)-propionic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 盐酸 、 lithium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 3-羟基-1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 tert-butyl (2S)-2-[[2-[[3-[[(3S,6S)-6-cyclohexyl-5,8-dioxo-4,7-diazabicyclo[14.3.1]icosa-1(19),16(20),17-triene-3-carbonyl]amino]-2-hydroxyhexanoyl]amino]acetyl]amino]-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  丙型肝炎病毒（HCV）NS3蛋白酶大环抑制剂的合成和生物学活性。

  摘要：

  从3-碘-苯丙氨酸开始制备基于17元的苯丙氨酸的大环化合物6。烯基苯基碘化物5的大环化是通过钯催化的Heck反应进行的。大环α-酮酰胺是HCV NS3蛋白酶的活性抑制剂，其C端酸和酰胺比叔丁酯更有效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.07.033
• 作为产物：
  描述：

  L-(3-iodo)phenylalanine methyl ester hydrochloride 、 Boc-L-环己基甘氨酸 在 N-甲基吗啉 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 3-羟基-1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以84%的产率得到(S)-2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-2-cyclohexyl-acetylamino)-3-(3-iodo-phenyl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  丙型肝炎病毒（HCV）NS3蛋白酶大环抑制剂的合成和生物学活性。

  摘要：

  从3-碘-苯丙氨酸开始制备基于17元的苯丙氨酸的大环化合物6。烯基苯基碘化物5的大环化是通过钯催化的Heck反应进行的。大环α-酮酰胺是HCV NS3蛋白酶的活性抑制剂，其C端酸和酰胺比叔丁酯更有效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.07.033