N-Acetyl-(5S,6R)-(6-(acetoxymethyl)-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-threofuranoso)<3,4-d>tetrahydro-1,3-oxazine-2-thione | 162306-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-Acetyl-(5S,6R)-(6-(acetoxymethyl)-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-threofuranoso)<3,4-d>tetrahydro-1,3-oxazine-2-thione
• 英文别名: [(1S,2R,6R,8S,9R)-12-acetyl-4,4-dimethyl-11-sulfanylidene-3,5,7,10-tetraoxa-12-azatricyclo[6.4.0.02,6]dodecan-9-yl]methyl acetate
• CAS: 162306-42-5
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₇S
• 分子量: 345.373
• InChiKey: TUHYACVEVKLHEQ-IYKVGLELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Acetyl-(5S,6R)-(6-(acetoxymethyl)-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-threofuranoso)<3,4-d>tetrahydro-1,3-oxazine-2-thione 在 三氟乙酸 作用下， 反应 8.0h， 生成 (5S,6R)-(6-(Acetoxymethyl)-3-deoxy-β-L-threofuranoso)-<3,4-d>tetrahydro-1,3-oxazine-2-thione 、 (5S,6R)-(6-(Acetoxymethyl)-3-deoxy-α-L-threofuranoso)-<3,4-d>tetrahydro-1,3-oxazine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Enantiopure 2-Thioxotetrahydro-1,3-O,N-heterocycles from Carbohydrates. 3. Enantiopure C-4 Chiral Oxazine- and Oxazolidine-2-thiones from 3-Deoxy-3-isothiocyanato Sugars

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00098a014
• 作为产物：
  描述：

  3-Amino-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose hydrochloride 在 吡啶 、 水 、 三氟乙酸 、 calcium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 N-Acetyl-(5S,6R)-(6-(acetoxymethyl)-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-threofuranoso)<3,4-d>tetrahydro-1,3-oxazine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Enantiopure 2-Thioxotetrahydro-1,3-O,N-heterocycles from Carbohydrates. 3. Enantiopure C-4 Chiral Oxazine- and Oxazolidine-2-thiones from 3-Deoxy-3-isothiocyanato Sugars

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00098a014