tolyl 2,6-di-O-acetyl-β-1-thio-D-galactolpyranoside | 1220958-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tolyl 2,6-di-O-acetyl-β-1-thio-D-galactolpyranoside
• 英文别名: p-tolyl 2,6-di-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
• CAS: 1220958-09-7
• 化学式: C₁₇H₂₂O₇S
• 分子量: 370.423
• InChiKey: URICPWOMRMYEFZ-HMDCTGQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.03
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  102.29
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  原乙酸三甲酯 、 tolyl 2,6-di-O-acetyl-β-1-thio-D-galactolpyranoside 在 camphor-10-sulfonic acid 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 p-tolyl 2,4,6-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Le 类似物的收敛合成。

  摘要：

  报道了从一种常见的受保护三糖合成三种 Le(x) 衍生物。这些类似物将分别用于竞争性结合实验、与载体蛋白的结合和在金上的固定。N-乙酰氨基葡萄糖单糖受体首先在 O-4 处用半乳糖基亚氨酸酯进行糖基化。这种耦合是在 40 摄氏度下进行的 BF(3).OEt(2) 过量激活，如果受体携带 6-氯己基而不是 6-叠氮己基苷元，则效果最好。然后将 6-氯己基二糖转化为受体并进行岩藻糖基化，产生相应的受保护的 6-氯己基 Le(x) 三糖。这种受保护的三糖被用作 6-叠氮己基的前体，6-乙酰硫代己基和 6-苄基硫代己基三糖类似物以极好的产率 (70-95%) 获得。反过来，我们描述了使用溶解金属条件在一个步骤中对这些中间体的脱保护。在这些条件下，6-氯己基和 6-叠氮己基中间体分别导致正己基和 6-氨基己基三糖目标。出乎意料的是，6-乙酰硫代己基类似物经过脱硫得到正己基糖苷产物，而6-苄基硫代己基类

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.17
• 作为产物：
  描述：

  p-methylphenyl 2,6-di-O-acetyl-3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到tolyl 2,6-di-O-acetyl-β-1-thio-D-galactolpyranoside
  参考文献：
  名称：

  Le 类似物的收敛合成。

  摘要：

  报道了从一种常见的受保护三糖合成三种 Le(x) 衍生物。这些类似物将分别用于竞争性结合实验、与载体蛋白的结合和在金上的固定。N-乙酰氨基葡萄糖单糖受体首先在 O-4 处用半乳糖基亚氨酸酯进行糖基化。这种耦合是在 40 摄氏度下进行的 BF(3).OEt(2) 过量激活，如果受体携带 6-氯己基而不是 6-叠氮己基苷元，则效果最好。然后将 6-氯己基二糖转化为受体并进行岩藻糖基化，产生相应的受保护的 6-氯己基 Le(x) 三糖。这种受保护的三糖被用作 6-叠氮己基的前体，6-乙酰硫代己基和 6-苄基硫代己基三糖类似物以极好的产率 (70-95%) 获得。反过来，我们描述了使用溶解金属条件在一个步骤中对这些中间体的脱保护。在这些条件下，6-氯己基和 6-叠氮己基中间体分别导致正己基和 6-氨基己基三糖目标。出乎意料的是，6-乙酰硫代己基类似物经过脱硫得到正己基糖苷产物，而6-苄基硫代己基类

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.17

文献信息

• An efficient and recyclable catalyst for the cleavage of tert-butyldiphenylsilyl ethers
  作者：Shiqiang Yan、Ning Ding、Wei Zhang、Peng Wang、Yingxia Li、Ming Li

  DOI：10.1016/j.carres.2012.02.021

  日期：2012.6

  An efficient, chemoselective, and environment-friendly method for the deprotection of tert-butyldiphenylsilyl ethers mediated by triflic acid supported on silica gel is reported. A wide range of tert-butyldiphenylsilyl ethers derived from carbohydrate and saponin residues can be smoothly cleaved in the presence of various types of other protecting groups in good to excellent yields in acetonitrile. This heterogeneous reaction does not require aqueous workup, and the supported catalyst can be readily recycled. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.