5'-fluoro-2',3-dioxo-[2,3'-biindolinylidene]-5-carboxylic acid | 1257847-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5'-fluoro-2',3-dioxo-[2,3'-biindolinylidene]-5-carboxylic acid
• CAS: 1257847-84-9
• 化学式: C₁₇H₉FN₂O₄
• 分子量: 324.268
• InChiKey: RWTIODNUPMXDAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-1-甲基哌啶 、 5'-fluoro-2',3-dioxo-[2,3'-biindolinylidene]-5-carboxylic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5'-fluoro-N-(1-methylpiperidin-4-yl)-2',3-dioxo-[2,3'-biindolinylidene]-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and anti-proliferative studies of a novel series of indirubin derivatives

  摘要：

  A series of novel derivatives of indirubin were synthesized and evaluated for their anti-proliferative activity against human cancer cell lines of SGC7901, A549, HL-60, SK-BR-3 and HCT116. Most of the compounds displayed more potent activity than Sunitinib. In addition, the derivatives showed improved water solubility, which may be favorable to their pharmacokinetic performances. (C) 2010 Hui Bin Zhang. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2010.05.026
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-5-羧酸 在 甲醇 、 硫酸 、 碘 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 5'-fluoro-2',3-dioxo-[2,3'-biindolinylidene]-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and anti-proliferative studies of a novel series of indirubin derivatives

  摘要：

  A series of novel derivatives of indirubin were synthesized and evaluated for their anti-proliferative activity against human cancer cell lines of SGC7901, A549, HL-60, SK-BR-3 and HCT116. Most of the compounds displayed more potent activity than Sunitinib. In addition, the derivatives showed improved water solubility, which may be favorable to their pharmacokinetic performances. (C) 2010 Hui Bin Zhang. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2010.05.026

文献信息

• Biocatalytic synthesis of asymmetric water-soluble indirubin derivatives
  作者：Mikas Sadauskas、Martynas Jakutis、Vytautas Petkevičius、Martynas Malikėnas、Viktorija Preitakaitė、Justas Vaitekūnas、Rolandas Meškys

  DOI：10.1016/j.dyepig.2023.111585

  日期：2023.11

  A method for the synthesis of asymmetric carboxy-substituted indirubins is presented. It employs indole-5-carboxylic acid or indole-6-carboxylic acid and 2-indolinone derivatives as substrates for bacterial monooxygenase-driven enzymatic bioconversion in different bacterial hosts. This bioconversion system achieved the highest titer of monocarboxyindirubin production of up to 327 mg L−1 for 5-brom

  提出了一种合成不对称羧基取代的靛玉红的方法。它采用吲哚-5-羧酸或吲哚-6-羧酸和2-吲哚酮衍生物作为底物，在不同细菌宿主中进行细菌单加氧酶驱动的酶生物转化。该生物转化系统实现了单羧基靛玉红产量的最高滴度，高达 327 mg L -1在 16 小时潜伏期内检测 5-溴靛玉红-6'-羧酸。纯化的单羧基靛玉红在水中表现出高溶解度，比靛玉红高出三个数量级。此外，几种单羧基靛红素，即1-甲基靛玉红-5'-羧酸，对不同的癌细胞系具有有效的抗增殖活性。因此，本文所述的单羧基靛红素的合成方法是一种高效且环境友好的生物转化系统，并且合成的单羧基靛红素由于其高水溶性和潜在的抗增殖活性而显示出巨大的前景。