2-cyano-3-(1-methoxycarbonylmethyl)-4-(2-methoxycarbonylethyl)pyrrole | 91567-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-cyano-3-(1-methoxycarbonylmethyl)-4-(2-methoxycarbonylethyl)pyrrole
• 英文别名: 5-cyano-3-(methoxycarbonylethyl)-4-(methoxycarbonylmethyl)-pyrrole；3-(5-cyano-4-methoxycarbonylmethyl-pyrrol-3-yl)-propionic acid methyl ester；3-Methoxycarbonyl-4-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-2-cyan-pyrrol；methyl 3-[5-cyano-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1H-pyrrol-3-yl]propanoate
• CAS: 91567-90-7
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₄
• 分子量: 250.254
• InChiKey: LVUSBASTTGDMEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  92.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-3-(1-methoxycarbonylmethyl)-4-(2-methoxycarbonylethyl)pyrrole 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 钯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、350.01 kPa 条件下， 反应 147.0h， 生成 5-9氨基甲基)-4-(羧甲基)-1H-吡咯-3-丙酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [3-¹³C]-, [4-¹³C]- and [11-¹³C]-porphobilinogen

  摘要：

  来自[1-13C]-3-(四氢吡喃-2'-基氧)-丙醛2a、甲基[4-13C]-4-硝基丁酸酯3b和[1-13C]-异氰基乙腈5c，分别合成了[4-13C]-卟胆原1a、[3-13C]-卟胆原1b和[11-13C]-卟胆原1c。构件2、3和5可以在任何同位素形式下高效制备。通过这些构件的碱催化缩合反应，可以在任何或组合的位置上丰富卟胆原的13C和15N稳定同位素。版权所有 © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1602
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基丁酸甲酯 在 吡啶 、 Jones reagent 、 十六烷基三甲基氯化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydroxide 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 2-cyano-3-(1-methoxycarbonylmethyl)-4-(2-methoxycarbonylethyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [3-¹³C]-, [4-¹³C]- and [11-¹³C]-porphobilinogen

  摘要：

  来自[1-13C]-3-(四氢吡喃-2'-基氧)-丙醛2a、甲基[4-13C]-4-硝基丁酸酯3b和[1-13C]-异氰基乙腈5c，分别合成了[4-13C]-卟胆原1a、[3-13C]-卟胆原1b和[11-13C]-卟胆原1c。构件2、3和5可以在任何同位素形式下高效制备。通过这些构件的碱催化缩合反应，可以在任何或组合的位置上丰富卟胆原的13C和15N稳定同位素。版权所有 © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1602

文献信息

• A new methodology for the preparation of 2-cyanopyrroles and synthesis of porphobilinogen
  作者：Maciej Adamczyk、Rajarathnam E. Reddy

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00941-6

  日期：1996.11

  Condensation of α-acetoxynitro compounds 4a-f with isocyanoacetonitrile (5) using DBU in THF afforded 2-cyano-3,4-substituted pyrroles 6a-f, in good yield. Porphobilinogen (PBG, 12), the key building block for the preparation of tetrapyrrolic natural products, was synthesized from 2-cyano-3,4-substituted pyrrole 6f, in four steps.

  使用DBU在THF中将α-乙酰氧基硝基化合物4a-f与异氰基乙腈（5）缩合，以良好的产率得到2-氰基-3,4-取代的吡咯6a-f。卟啉胆碱原（PBG，12）是制备四吡咯天然产物的关键组成部分，它是由2-氰基3,4-取代的吡咯6f分四个步骤合成的。
• A convenient and versatile synthesis of porphobilinogen
  作者：Maciej Adamczyk、Rajarathnam E. Reddy

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01979-r

  日期：1995.12

  Porphobilinogen (PEG, 1) was synthesized from 2-cyano-3,4-substituted pyrrole 3, which was obtained by condensation of alpha-acetoxynitro compound 4b with isocyanoacetonitrile (5), via functional group transformation in good yield.
• Synthesis of [3-¹³C]-, [4-¹³C]- and [11-¹³C]-porphobilinogen
  作者：Prativa B. S. Dawadi、Els A. M. Schulten、Johan Lugtenburg

  DOI：10.1002/jlcr.1602

  日期：2009.7

  [4-13C]-porphobilinogen 1a, [3-13C]-porphobilinogen 1b and [11-13C]-porphobilinogen 1c are prepared from [1-13C]-3-(tetrahydropyran-2′-yloxy)-propionaldehyde 2a, methyl [4-13C]-4-nitrobutyrate 3b and [1-13C]-isocyanoacetonitrile 5c, respectively. The building blocks 2, 3 and 5 can be prepared efficiently in any isotopomeric form. Via base-catalyzed condensation of these building blocks porphobilinogen can be enriched with 13C and 15N stable isotopes at any position and combination of positions. Copyright © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  来自[1-13C]-3-(四氢吡喃-2'-基氧)-丙醛2a、甲基[4-13C]-4-硝基丁酸酯3b和[1-13C]-异氰基乙腈5c，分别合成了[4-13C]-卟胆原1a、[3-13C]-卟胆原1b和[11-13C]-卟胆原1c。构件2、3和5可以在任何同位素形式下高效制备。通过这些构件的碱催化缩合反应，可以在任何或组合的位置上丰富卟胆原的13C和15N稳定同位素。版权所有 © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.