(1S-(1α,2β,3α))-6-amino-9-(2,3-bis(hydroxymethyl)cyclobutyl)purine | 132294-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (1S-(1α,2β,3α))-6-amino-9-(2,3-bis(hydroxymethyl)cyclobutyl)purine
• 英文别名: [(1R,2S,3S)-3-(6-aminopurin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)cyclobutyl]methanol
• CAS: 132294-13-4
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O₂
• 分子量: 249.272
• InChiKey: PYJIWOQTJHPDAK-FXQIFTODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-3,3-diethoxy-1,2-cyclobutanedicarboxylic acid 在 咪唑 、 18-冠醚-6 、 硫酸 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 dinitrogen tetraoxide 、 potassium carbonate 、 lithium tri-sec-butyl(hydrido)borate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.92h， 生成 (1S-(1α,2β,3α))-6-amino-9-(2,3-bis(hydroxymethyl)cyclobutyl)purine
  参考文献：
  名称：

  对映体形式的环丁基核苷类似物的合成和抗病毒活性。

  摘要：

  对映体环丁基鸟嘌呤核苷类似物[1R-1 alpha，2 beta，3 alpha]-和[1S-1 alpha，2 beta，3 alpha] -2-氨基-9- [2,3-双（羟甲基） ）环丁基] -6H-嘌呤-6-一（分别为7和8）和对映体环丁基腺嘌呤类似物[1R-1 alpha，2 beta，3 alpha]-和[1S-1 alpha，2 beta，3 alpha]描述了-6-氨基-9- [2，3-双（羟甲基）环丁基]嘌呤（分别为9和10）。将反式3，3-二乙氧基-1,2-环丁烷二羧酸（14）与R-（-）-2-苯基甘氨醇偶联以提供非对映双酰胺15a和15b的混合物，其易于通过结晶分离。每种双酰胺分别转化为相应的二醇对映体16a和16b，是通过容易的三步顺序以高总收率进行的。以简单的方式将手性二醇16a转化为7和9，将手性二醇16b类似地转化为相应的旋光异构体8和10。模拟天然核苷绝对构型

  DOI：

  10.1021/jm00108a026

文献信息

• Novel cyclobutane derivative and process for producing same
  申请人：NIPPON KAYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0358154A2

  公开（公告）日：1990-03-14

  This invention relates to cyclobutane derivatives represented by the following general formula (IV): wherein B represents a nucleic acid base and R⁴ represents hydrogen atom or a protecting group, which is expectedly useful as an antiviral agent or a carcinostatic agent.

  本发明涉及由以下通式(IV)代表的环丁烷衍生物： 其中 B 代表核酸碱基，R⁴ 代表氢原子或保护基团，可望用作抗病毒剂或抗癌剂。