methyl 5-oxoundecanoate | 16424-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 5-oxoundecanoate
• 英文别名: 5-Oxo-undecansaeure-methylester
• CAS: 16424-27-4
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: JWYZJKLAFLCUCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-oxoundecanoate 在 sodium hydroxide 、 aluminum isopropoxide 作用下， 生成 5-羟基十一酸
  参考文献：
  名称：

  Lardelli,G. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1967, vol. 86, p. 481 - 503

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基丁酸甲酯 在 偶氮二异丁腈 、 potassium tert-butylate 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 42.17h， 生成 methyl 5-oxoundecanoate
  参考文献：
  名称：

  A New Synthetic Method for the Preparation of Ketones by Denitration of α-Nitro Ketones

  摘要：

  硝基烷烃的酰化反应及其随后生成的一硝基酮的脱硝反应，提供了一种新的、普遍适用的酮制备方法。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27995

文献信息

• Selective Iron-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Grignard Reagents with Enol Triflates, Acid Chlorides, and Dichloroarenes
  作者：Bodo Scheiper、Melanie Bonnekessel、Helga Krause、Alois Fürstner

  DOI：10.1021/jo0498866

  日期：2004.5.1

  Cheap, readily available, air stable, nontoxic, and environmentally benign iron salts such as Fe(acac)3 are excellent precatalysts for the cross-coupling of Grignard reagents with alkenyl triflates and acid chlorides. Moreover, it is shown that dichloroarene and -heteroarene derivatives as the substrates can be selectively monoalkylated by this method. All cross-coupling reactions proceed very rapidly

  廉价，容易获得，空气稳定，无毒且对环境无害的铁盐，例如Fe（acac）3是格氏试剂与链烯基三氟甲磺酸酯和酰氯交叉偶联的出色的预催化剂。此外，显示出通过该方法可以将作为底物的二氯亚芳基和-杂亚芳基衍生物选择性地单烷基化。所有交叉偶联反应在特别温和的条件下均能非常快速地进行，结果证明与两个反应伙伴中的各种官能团均相容。对制备结果的详细分析表明，铁催化的碳键形成可以通过不同的途径发生。因此，甲基卤化镁的反应可能包含铁酸盐配合物作为活性成分，而格氏试剂与两个或多个碳原子的反应则受到形式组成[Fe（MgX）2 ]的高度还原的铁簇的影响。n原位生成。使用复杂的[Me 4 Fe] Li 2的对照实验证实了这一解释。
• Squamocin, a new cytotoxic bis-tetrahydrofuran containing acetogenin from Annona squamosa.
  作者：YOSHINORI FUJIMOTO、TADASHI EGUCHI、KATSUMI KAKINUMA、NOBUO IKEKAWA、MAHENDRA SAHAI、YOGESH KUMAR GUPTA

  DOI：10.1248/cpb.36.4802

  日期：——

  Squamocin, a new trihydroxy-bis-tetrahydrofuran fatty acid γ-lactone (acetogenin), has been isolated from Annona squamosa L.(Annonaceae) and its structure has been elucidated on the basis of spectral evidence and chemical degradations.

  从番荔枝（番荔枝科）中分离出一种新的三羟基双四氢呋喃脂肪酸γ-内酯（乙酰基甘油），并基于光谱证据和化学降解对其结构进行了阐明。
• FUJIMOTO, YOSHINORI;EGUCHI, TADASHI;KAKINUMA, KATSUMI;IKEKAWA, NOBUO;SAHA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N2, C. 4802-4806
  作者：FUJIMOTO, YOSHINORI、EGUCHI, TADASHI、KAKINUMA, KATSUMI、IKEKAWA, NOBUO、SAHA+

  DOI：——

  日期：——
• GULACAR, FAZIL O.;BUCHS, ARMAND;SUSINI, ALBERTO, J. CHROMATOGR., 479,(1989) N, C. 61-72
  作者：GULACAR, FAZIL O.、BUCHS, ARMAND、SUSINI, ALBERTO

  DOI：——

  日期：——
• UCHIDA, MASAYA;YAMASHITA, MASAKAZU, DOSISYA DAJGAKU RIKOGAKU KEHNKYU XOKOKU, 31,(1990) N, S. 270-278
  作者：UCHIDA, MASAYA、YAMASHITA, MASAKAZU

  DOI：——

  日期：——