2-acetyl-1-hydroxy-8-methoxy-3,6-dimethylnaphthalene | 95742-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-acetyl-1-hydroxy-8-methoxy-3,6-dimethylnaphthalene
• 英文别名: 2-Acetyl-8-methoxy-3,6-dimethyl-naphthol-(1)；1-(1-Hydroxy-8-methoxy-3,6-dimethylnaphthalen-2-yl)ethanone；1-(1-hydroxy-8-methoxy-3,6-dimethylnaphthalen-2-yl)ethanone
• CAS: 95742-29-3
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: CFEXXXUOFKGILD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-1-hydroxy-8-methoxy-3,6-dimethylnaphthalene 在 potassium permanganate 、 sodium carbonate 作用下， 生成 6-methoxy-1,2,4-benzenetricarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  728.室温下在水溶液中的有机反应。第三部分 pH对二乙酰丙酮自缩合的影响：Collie萘衍生物的组成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9620003751
• 作为产物：
  描述：

  7-acetyl-3,8-dihydroxy-3,6-dimethyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-acetyl-1-hydroxy-8-methoxy-3,6-dimethylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  728.室温下在水溶液中的有机反应。第三部分 pH对二乙酰丙酮自缩合的影响：Collie萘衍生物的组成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9620003751

文献信息

• Conformational and tautomeric eccentricities of 2-acetyl-1,8-dihydroxynaphthalenes
  作者：Poul Erik Hansen、Fadhil S. Kamounah、Bjarke K. V. Hansen、Jens Spanget-Larsen

  DOI：10.1002/mrc.1925

  日期：2007.2

  in aromatic systems with oxygen substitutents is rare. This is investigated in 2‐acetyl‐1,8‐dihydroxy‐3,6‐dimethylnaphthalene (1) and in 2,7‐diacetyl‐1,8‐dihydroxy‐3,6‐dimethylnaphthalene (2). The tautomeric nature of 2‐acetyl‐1,8‐dihydroxy‐3,6‐dimethylnaphthalene is supported by long‐range hydrogen–hydrogen coupling between the OH‐1 and the OH‐8 and by the isotope effects on 13C caused by deuteration

  具有氧取代基的芳香系统中的互变异构现象很少见。这在 2-乙酰基-1,8-二羟基-3,6-二甲基萘 (1) 和 2,7-二乙酰基-1,8-二羟基-3,6-二甲基萘 (2) 中进行了研究。2-乙酰基-1,8-二羟基-3,6-二甲基萘的互变异构性质由 OH-1 和 OH-8 之间的长程氢-氢偶联以及由 13C 引起的同位素效应支持。 CH3CO 甲基。化合物 2 参与了两个等价的非对称旋转异构体（2A 和 2B）之间的简并平衡，每个旋转异构体都有两个分子内 O…HO 氢键：一个涉及乙酰氧和相邻的羟基，另一个在位置的氧中心之间1 和 8. 此外，每个旋转异构体都参与互变异构平衡，