methyl 5,6-dichloro-1-methoxycarbonylindole-3-acetate | 338744-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 5,6-dichloro-1-methoxycarbonylindole-3-acetate
• CAS: 338744-32-4
• 化学式: C₁₃H₁₁Cl₂NO₄
• 分子量: 316.141
• InChiKey: YBMQBKIQUWHIIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5,6-dichloro-1-methoxycarbonylindole-3-acetate 在 氢氧化钾 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (+/-)-2-(5,6-dichloro-3-indolyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  2-（5,6-二氯-3-吲哚基）丙酸的两种对映体的合成，绝对构型和生物活性：新的二氯吲哚生长素。

  摘要：

  外消旋的2-（5,6-二氯-3-吲哚基）丙酸（5,6-Cl2-2-IPA）由5,6-二氯吲哚-3-乙酸（5,6-Cl2-IAA）合成连续酯化，甲氧羰基化，甲基化和双重水解。外消旋体被转化为（S）-（-）-1-苯乙醇的非对映体酯。通过HPLC将它们分离成两个旋光非对映异构体，然后用对-TsOH水解为5，6-Cl2-2-IPA的旋光对映异构体。通过比较非对映异构体（S）-（-）-1-苯基乙基酯与非对映异构体（S）-（的对映体的1H-NMR光谱，确定了5,6-Cl2-2-IPA对映体的绝对构型已知其绝对构型的2-（3-吲哚基）丙酸（2-IPA）的-）-1-苯基乙酯。（S）-（+）-和（R）-（-）-5之间没有本质区别，6-Cl2-2-IPA对大白菜下胚轴生长具有抑制作用，但其抑制作用强于强效的植物生长素5,6-Cl2-IAA。对于对映异构体，没有明显的Avena sativa的胚芽鞘延长活性，该

  DOI：

  10.1271/bbb.65.270
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氯-3-吲哚乙酸 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基溴化铵 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 5,6-dichloro-1-methoxycarbonylindole-3-acetate
  参考文献：
  名称：

  2-（5,6-二氯-3-吲哚基）丙酸的两种对映体的合成，绝对构型和生物活性：新的二氯吲哚生长素。

  摘要：

  外消旋的2-（5,6-二氯-3-吲哚基）丙酸（5,6-Cl2-2-IPA）由5,6-二氯吲哚-3-乙酸（5,6-Cl2-IAA）合成连续酯化，甲氧羰基化，甲基化和双重水解。外消旋体被转化为（S）-（-）-1-苯乙醇的非对映体酯。通过HPLC将它们分离成两个旋光非对映异构体，然后用对-TsOH水解为5，6-Cl2-2-IPA的旋光对映异构体。通过比较非对映异构体（S）-（-）-1-苯基乙基酯与非对映异构体（S）-（的对映体的1H-NMR光谱，确定了5,6-Cl2-2-IPA对映体的绝对构型已知其绝对构型的2-（3-吲哚基）丙酸（2-IPA）的-）-1-苯基乙酯。（S）-（+）-和（R）-（-）-5之间没有本质区别，6-Cl2-2-IPA对大白菜下胚轴生长具有抑制作用，但其抑制作用强于强效的植物生长素5,6-Cl2-IAA。对于对映异构体，没有明显的Avena sativa的胚芽鞘延长活性，该

  DOI：

  10.1271/bbb.65.270