benzyl 1,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-fructopyranoside | 124040-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 1,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-fructopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-hydroxy-2-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 124040-50-2
• 化学式: C₃₄H₃₀O₉
• 分子量: 582.607
• InChiKey: ZRCJNNOYYRFQCN-HEFUCBFLSA-N

物化性质

• 熔点：
  58 °C
• 沸点：
  730.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  117.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 1,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-fructopyranoside 在 palladium on activated charcoal 、 三氟化硼乙醚 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 45.0h， 生成 leucrose
  参考文献：
  名称：

  新合成与白蛋白的合成

  摘要：

  摘要三氟化硼催化2,3,4,6-四-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基氟（2）与3,4-二-O-苯甲酰基-1,2-O-异亚丙基-β的缩合反应-d-果糖吡喃糖（1）优先给出α-d-（1→5）-连接的二糖8。类似地，将苄基1,3,4-三-O-苯甲酰基-β-d-果糖吡喃糖苷（4）糖基化，主要得到二糖衍生物，该二糖衍生物在苯甲酰基和苄基均被裂解后可提供白糖（5-O -α-d-吡喃葡萄糖基-β-d-果糖吡喃糖； 13）。这在正交晶空间群P 2 1 2 1 2 1中结晶，该晶群在单位位置的两个单元中以4：1的比例包含四个糖和四个水分子。如预期的那样，果糖吡喃糖和吡喃葡萄糖环均分别采用2 C 5（d）或4 C 1（d）椅子构象。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84086-8
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R)-2-(hydroxymethyl)-2-phenylmethoxyoxane-3,4,5-triol 生成 benzyl 1,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-fructopyranoside
  参考文献：
  名称：

  THIEM, JOACHIM;KLEEBERG, MATTHIAS;KLASKA, KARL-HEINZ, CARBOHYDR. RES., 189,(1989) C. 65-77

  摘要：

  DOI：