6-benzoyl-9-(2',3',5'-tri-O-acetylribofuranosyl)purine | 1329621-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 6-benzoyl-9-(2',3',5'-tri-O-acetylribofuranosyl)purine
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R)-2-(acetoxymethyl)-5-(6-benzoyl-9H-purin-9-yl) tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(6-benzoylpurin-9-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1329621-77-3
• 化学式: C₂₃H₂₂N₄O₈
• 分子量: 482.45
• InChiKey: ZOQNPIGXYZLINH-UQHZHQPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-tri-O-acetylnebularine 、 苯甲醛 在 叔丁基过氧化氢 、 magnesium sulfate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以83 %的产率得到6-benzoyl-9-(2',3',5'-tri-O-acetylribofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  无光催化剂可见光诱导 C6 位嘌呤核苷的高选择性酰化

  摘要：

  本文建立了在无光催化剂条件下，在嘌呤核苷的 C6 位选择性地用醛类进行可见光诱导的 C-H 酰化的方案。该协议允许使用广泛的烷基和芳基醛对各种嘌呤核苷进行绿色、温和和高效的功能化。

  DOI：

  10.1039/d3cc00906h

文献信息

• Probing the reactivity of nebularine N1-oxide. A novel approach to C-6 C-substituted purine nucleosides
  作者：Stefano D’Errico、Vincenzo Piccialli、Giorgia Oliviero、Nicola Borbone、Jussara Amato、Valentina D’Atri、Gennaro Piccialli

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.080

  日期：2011.8

  A novel approach to the synthesis of purine nucleoside analogues, featuring the reaction of the C6–N1–O− aldonitrone moiety of 9-ribosyl-purine (nebularine) N1-oxide with some representative dipolarophiles, as well as Grignard reagents, is reported. Addition of Grignard reagents to the electrophilic C-6 carbon of the substrate allows a facile access to C-6 C-substituted purine nucleosides without using

  的新方法，以嘌呤核苷类似物的合成中，特色的C6-的反应Ñ 1-O - aldonitrone 9核糖基嘌呤（水粉蕈素）的结构部分Ñ 1-氧化物与一些代表性dipolarophiles，以及格氏试剂，是报告。向底物的亲电C-6碳中添加格氏试剂可轻松获得C-6 C取代的嘌呤核苷，而无需使用金属催化剂。1,3-偶极环加成过程通过首先形成的异恶唑啉或异恶唑烷环加合物的碱基系统的嘧啶环的打开，降解或扩环，产生新的核苷类似物。
• 修饰嘌呤化合物的方法及6位酰基嘌呤化合物
  申请人：鲁东大学

  公开号：CN115583950A

  公开（公告）日：2023-01-10

  本申请涉及一种修饰嘌呤化合物的方法及6位酰基嘌呤化合物，所述方法包括提供嘌呤化合物和有机溶剂，并将所述嘌呤化合物和有机溶剂均匀混合为混合体系；将醛类化合物、碘苯类化合物、叠氮化合物加入所述混合体系中，经酰基化反应得到6位酰基嘌呤化合物。本申请的修饰方法反应过程简单，易于操作。