ethyl 6-methyl-4-(2-methylthio-5-nitrophenyl)-2-phenyl-5-pyrimidinecarboxylate | 103293-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 6-methyl-4-(2-methylthio-5-nitrophenyl)-2-phenyl-5-pyrimidinecarboxylate
• 英文别名: ethyl 4-methyl-6-(2-methylsulfanyl-5-nitrophenyl)-2-phenylpyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 103293-90-9
• 化学式: C₂₁H₁₉N₃O₄S
• 分子量: 409.466
• InChiKey: VIWTXVPXCWZSSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-methyl-4-(2-methylthio-5-nitrophenyl)-2-phenyl-5-pyrimidinecarboxylate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.75h， 以27.7%的产率得到6-甲基-4-(2-甲基磺酰基-5-硝基苯基)-2-苯基-5-嘧啶羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Studies on Cerebral Protective Agents. I. Novel 4-Arylpyrimidine Derivatives with Anti-anoxic and Anti-lipid Peroxidation Activities.

  摘要：

  通过氧化4-芳基-1,4-二氢嘧啶合成了新型4-芳基嘧啶衍生物，并研究了它们对小鼠抗缺氧（AA）活性和大鼠线粒体抗脂质过氧化（ALP）活性的影响。在这些化合物中，乙基6-甲基-2-苯基-4-(4-吡啶基)-5-嘧啶羧酸酯（4b）具有AA活性（10mg/kg，腹腔注射），而乙基6-甲基-4-(3-硝基苯基)-2-苯基-5-嘧啶羧酸酯（4f）具有ALP活性（73%抑制在10μg/ml）。后者化合物（100mg/kg，腹腔注射）对大鼠花生四烯酸引起的脑水肿也有效，其效力与维生素E相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1452
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基苯甲醛 在 哌啶 、 manganese(IV) oxide 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium thiomethoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 ethyl 6-methyl-4-(2-methylthio-5-nitrophenyl)-2-phenyl-5-pyrimidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies on Cerebral Protective Agents. I. Novel 4-Arylpyrimidine Derivatives with Anti-anoxic and Anti-lipid Peroxidation Activities.

  摘要：

  通过氧化4-芳基-1,4-二氢嘧啶合成了新型4-芳基嘧啶衍生物，并研究了它们对小鼠抗缺氧（AA）活性和大鼠线粒体抗脂质过氧化（ALP）活性的影响。在这些化合物中，乙基6-甲基-2-苯基-4-(4-吡啶基)-5-嘧啶羧酸酯（4b）具有AA活性（10mg/kg，腹腔注射），而乙基6-甲基-4-(3-硝基苯基)-2-苯基-5-嘧啶羧酸酯（4f）具有ALP活性（73%抑制在10μg/ml）。后者化合物（100mg/kg，腹腔注射）对大鼠花生四烯酸引起的脑水肿也有效，其效力与维生素E相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1452

文献信息

• Pyrimidine derivatives, processes for preparation thereof and
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04698340A1

  公开（公告）日：1987-10-06

  The invention relates to pyrimidine derivatives and their pharmaceutically acceptable salts which are useful in the treatment of cerebrovascular diseases, to processes for preparation thereof and to the composition containing the same, said pyrimidine derivatives being represented by the following formula: ##STR1## wherein Ar, R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 are as defined in the disclosure.

  该发明涉及嘧啶衍生物及其药用盐，用于治疗脑血管疾病，以及其制备方法和含有这些化合物的组合物。所述嘧啶衍生物由以下公式表示：##STR1##其中Ar、R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3如所述披露中定义。
• New pyrimidine derivatives, processes for preparation thereof and composition containing the same
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0169712B1

  公开（公告）日：1990-12-12
• US4698340A
  申请人：——

  公开号：US4698340A

  公开（公告）日：1987-10-06