Methyl-(isopropyl-4,5,7,8-tetra-O-acetyl-3-desoxy-β-D-manno-2-octulopyranosid)onat | 85382-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl-(isopropyl-4,5,7,8-tetra-O-acetyl-3-desoxy-β-D-manno-2-octulopyranosid)onat
• 英文别名: methyl (2-propyl 4,5,7,8-tetra-O-acetyl-3-deoxy-β-D-manno-oct-2-ulopyranosid)onate
• CAS: 85382-88-3
• 化学式: C₂₀H₃₀O₁₂
• 分子量: 462.451
• InChiKey: PLXVQHNBHPUPEO-VBEQINLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.43
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  149.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,5,7,8-tetra-O-acetyl-3-deoxyl-alpha-D-manno-2-octulopyranosonate 在 Ag-silicate 溴化钛(IV) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Methyl-(isopropyl-4,5,7,8-tetra-O-acetyl-3-desoxy-β-D-manno-2-octulopyranosid)onat
  参考文献：
  名称：

  Synthese von 3-Desoxy-d-manno-2-octulosonsäure (KDO)-Oligosacchariden

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88319-0

文献信息

• Synthesis of Chlamydia Lipopolysaccharide Haptens through the use of α-Specific 3-Iodo-Kdo Fluoride Glycosyl Donors
  作者：Barbara Pokorny、Paul Kosma

  DOI：10.1002/chem.201405424

  日期：2015.1.2

  glycosyl donors of the 2‐ulosonic acid Kdo (3‐deoxy‐D‐manno‐oct‐2‐ulosonic acid) is a fundamental requirement for the development of vaccines against Gram‐negative bacteria. Herein, we disclose a short synthetic route to 3‐iodo Kdo fluoride donors from Kdo glycal esters that enable efficient α‐specific glycosylations and significantly suppress the elimination side reaction. The potency of these donors is

  一种可扩展的方法，用于 2-ulosonic 酸 Kdo (3-deoxy- D - manno ) 的高产和（立体）选择性糖基供体-oct-2-ulosonic acid) 是开发针对革兰氏阴性菌的疫苗的基本要求。在此，我们公开了一种从 Kdo 甘油酯合成 3-碘 Kdo 氟化物供体的短合成路线，该路线可实现高效的 α 特异性糖基化并显着抑制消除副反应。这些供体的效力通过直接的六步合成支链衣原体相关的 Kdo-三糖配体得到证明，而无需在 Kdo 糖基受体上使用保护基团。该方法进一步扩展为包括基本概念的连续迭代，以产生良好的总产率的线性衣原体特异性 α-Kdo-(2→8)-α-Kdo-(2→4)-α-Kdo 三糖。