(3S)-3-tert-butylhexanedionic acid | 10347-88-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S)-3-tert-butylhexanedionic acid
• 英文别名: (3R)-3-tert-butylhexanedioic acid
• CAS: 10347-88-3；65970-71-0；66007-64-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: LHSCNQRBIIDZCB-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-115 °C(lit.)
• 沸点：
  375.34°C (rough estimate)
• 密度：
  1.103
• 闪点：
  213 °C
• LogP：
  1.59 at 20℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2917190090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R)-2,4-dimethyl-9-(1,1-dimethylethyl)-1,5-dioxaspiro<5.5>undecane 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 三异丁基铝 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 反应 28.5h， 生成 (3S)-3-tert-butylhexanedionic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetrization of meso-cyclic ketones using homochiral acetal templates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89790-8

文献信息

• Asymmetric deprotonation of prochiral ketones using chiral lithium amide bases
  作者：Christian M. Cain、Richard P.C. Cousins、Greg Coumbarides、Nigel S. Simpkins

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85435-1

  日期：1990.1

  A number of chiral secondary amines have been prepared and used as precursors to the corresponding chiral lithium amide bases. Treatment of either cis-2,6-dimethylcyclohexanone or 4-tert-butylcyclohexanone with a chiral lithium amide, followed by electrophilic quench, gives chiral products in up to 88% enantiomeric excess. The results with 4-tert-butylcyclohexanone are in disagreement with an earlier

  已经制备了许多手性仲胺并将其用作相应的手性锂酰胺碱的前体。用手性锂酰胺处理顺式2，6-二甲基环己酮或4-叔丁基环己酮，然后进行亲电猝灭，得到手性产物，其对映体过量高达88％。用4-叔丁基环己酮的结果与较早的文献报道不一致，给出较低对映体过量但较高旋光度的产物。
• Chiral products via asymmetric deprotonation of 4-tert-butylcyclohexanone using chiral lithium amide bases
  作者：Richard P.C. Cousins、Nigel S. Simpkins

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93948-6

  日期：1989.1

  The asymmetric deprotonation of 4-tert-butylcyclohexanone using chiral lithium amide bases gives derived silyl enol ether products in up to 88% ee.

  使用手性锂酰胺碱对4-叔丁基环己酮进行不对称去质子化反应，得到的硅烷基烯醇醚产物的ee最高可达88％。
• Oxidation of homochiral ketals by rhenium(VII) oxide. V
  作者：Suhan Tang、Robert M. Kennedy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74753-8

  日期：1992.12

  2-Hydroxyethyl enol ethers react with Re2O7 to produce 2-hydroxyketals. Where homochiral starting enol ethers are employed, greater than 99:1 diastereoselectivities are obtained. The stereocontrol is rationalized by invoking a transition state that approximates the geometry of a metallaoxetane. Finally, homochiral ketals are themselves oxidized to provide 2-hydroxyketals with high diastereoselectivity

  2-羟乙基烯醇醚与Re 2 O 7反应生成2-羟基缩酮。当使用均手性起始烯醇醚时，获得大于99∶1的非对映选择性。通过调用近似金属氧杂环丁烷的几何形状的过渡态，可以合理地控制立体控制。最后，将手性缩酮本身氧化以提供具有高非对映选择性的2-羟基缩酮。
• Asymmetrization of meso-cyclic ketones using homochiral acetal templates
  作者：Yuji Naruse、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89790-8

  日期：——