6,7-dihydro-3-phenyl-1,2-benzisoxazol-4(5H)-one | 61834-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6,7-dihydro-3-phenyl-1,2-benzisoxazol-4(5H)-one
• 英文别名: 3-Phenyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenz<1,2-d>isoxazol；3-Phenyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenz[1,2-d]isoxazole；3-phenyl-6,7-dihydro-5H-benzo[d]isoxazol-4-one；3-Phenyl-6,7-dihydro-5H-benzo[d]isoxazol-4-one；3-phenyl-6,7-dihydro-5H-1,2-benzoxazol-4-one
• CAS: 61834-41-1
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: BULWOEVOVZGNII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dihydro-3-phenyl-1,2-benzisoxazol-4(5H)-one 在 盐酸 、 sodium azide 作用下， 以 conc. H2 SO4 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 4,5-dihydro-3H-isoxazolo<5,4,3-kl>acridine
  参考文献：
  名称：

  4,5,5a,6-tetrahydro-3H-isoxazolo(5,4,3-kl)acridines, pharmaceutical

  摘要：

  已披露具有以下公式的化合物##STR1##其中X是氢、低烷基、低烷氧基、卤素或三氟甲基，R（如存在）是氢、低烷基、烯丙基、芳基低烷基、##STR2##其中R.sub.1是低烷基、--CH.sub.2 C.tbd.CH、##STR3##n为2、3或4，R.sub.2和R.sub.3分别是低烷基，或作为整体构成##STR5##的基团##STR4##，这些化合物可用作镇痛剂，并用于治疗各种记忆功能障碍，其特征是胆碱能功能减少，如阿尔茨海默病。

  公开号：

  US04920117A1
• 作为产物：
  描述：

  3-phenylthiocyclohexanone 在 三氯异氰尿酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 79.33h， 生成 6,7-dihydro-3-phenyl-1,2-benzisoxazol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性腈氧化物环加成反应和原位消除，从 β-亚磺酰基和 β-磺酰基-环己酮合成异噁唑的简单途径

  摘要：

  据报道，一种简单的合成途径可达到异恶唑。通过检查稳定的丁腈氧化物的反应，β取代的环己酮，特别是亚磺酰基和磺酰基衍生物，在 1,3-偶极环加成反应中表现出优异的区域选择性，形成异恶唑啉环加合物，在碱的帮助下（用于 β-磺酰基衍生物）或不需要碱（用于 β-磺酰基衍生物）进行原位 1,2-消除，从而能够直接、 高产率获得异恶唑。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2024.155316

文献信息

• 6,7-dihydro-3-phenyl-1,2-benzisoxazol-4(5h)-ones
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US05180834A1

  公开（公告）日：1993-01-19

  This invention relates to 6,7-dihydro-3-phenyl-1,2-benzisoxazol-4(5H)-ones and -ols of the formula ##STR1## wherein X is ##STR2## or loweralkyl; Y is hydrogen, halogen, loweralkyl, loweralkoxy, trifluoromethyl, nitro or amino; R is H when the bond between the oxygen atom and the carbon atom in question is a single bond; otherwise the dotted line signifies part of a double bond to the oxygen atom; R.sub.1 is hydrogen, loweralkyl or arylloweralkyl; R.sub.2 and R.sub.3 are independently hydrogen, loweralkyl or arylloweralkyl, or R.sub.2 and R.sub.3 taken together with the nitrogen atom form an optionally substituted heterocycle selected from the group consisting of piperidinyl, pyrrolidinyl, morpholinyl, imidazol-1-yl, 1-piperazinyl, said substituents being hydrogen or loweralkyl;4-substituted-1-piperazinyl of the formula ##STR3## R.sub.8 is hydrogen or --OH; R.sub.4 is hydrogen, loweralkoxycarbonyl or aryloxycarbonyl; Z is chlorine, bromine or fluorine; m is an integer of 1 to 4; n is an integer of 1 to 4 or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof. The compounds of this invention display utility as antipsychotic agents and analgesic agents.

  这项发明涉及式的6,7-二氢-3-苯基-1,2-苯并异噁唑-4(5H)-酮和-醇 ##STR1## 其中X是 ##STR2## 或低烷基; Y是氢、卤素、低烷基、低烷氧基、三氟甲基、硝基或氨基; 当氧原子与所讨论的碳原子之间的键为单键时，R为H; 否则虚线表示与氧原子形成双键的一部分; R.sub.1是氢、低烷基或芳基低烷基; R.sub.2和R.sub.3独立地是氢、低烷基或芳基低烷基，或者R.sub.2和R.sub.3与氮原子一起形成从吡哌啉基、吡咯啉基、吗啉基、咪唑-1-基、1-哌嗪基中选取的可选择取代的杂环，所述取代基为氢或低烷基;式的4-取代-1-哌嗪基 ##STR3## R.sub.8是氢或--OH; R.sub.4是氢、低烷氧羰基或芳氧羰基; Z是氯、溴或氟; m是1到4的整数; n是1到4的整数或其药学上可接受的酸盐。本发明的化合物显示出作为抗精神病药物和镇痛药物的效用。
• New benzoyl piperidine compounds
  申请人：——

  公开号：US20040044033A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  Provided herein are racemic or enantiomerically enriched benzoyl piperidine compounds and pharmaceutically useful salts thereof, pharmaceutical compositions comprising an effective amount of racemic or enantiomerically enriched benzoyl piperidine compounds to treat central nervous system diseases and methods of treating central nervous system diseases in a mammal, in particular psychoses and cognition disorders.

  提供本申请中的是外消旋或enantioselectively富集的苯甲酰哌啶化合物及其药用盐,药物组合物包括用于治疗中枢神经系统疾病的racemic或enantioselectively富集的苯甲酰哌啶化合物的有效量,以及治疗哺乳动物中枢神经系统疾病的方法,特别是精神疾病和认知障碍。
• 6,7-dihydro-3-phenyl-1,2-benzisoxazol-4(5H)-ones and -ols, compositions
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US05114936A1

  公开（公告）日：1992-05-19

  This invention relates to 6,7-dihydro-3-phenyl-1,2-benzisoxazol-4(5H)-ones and -ols of the formula ##STR1## wherein X is (Y) ##STR2## or loweralkyl; Y is hydrogen, halogen, loweralkyl, loweralkoxy, trifluoromethyl, nitro or amino; R is H when the bond between the oxygen atom and the carbon atom in question is a single bond; otherwise the dotted line signifies part of a double bond to the oxygen atom; R.sub.1 is hydrogen, loweralkyl or arylloweralkyl; R.sub.2 and R.sub.3 are independently hydrogen, lower alkyl or arylloweralkyl, or R.sub.2 and R.sub.3 taken together with the nitogen atom form an optionally substituted heterocycle selected from the group consisting of piperidinyl, pyrrolidinyl, morpholinyl, imidazol-1-yl, 1-piperazinyl, said substituents being hydrogen or loweralkyl; 4-substituted-1-piperazinyl of the formula ##STR3## where R.sub.6 is loweralkyl, aryl, arylloweralkyl, ##STR4## 2-pyrimidyl, ##STR5## 2-pyridinyl of the formula ##STR6## or 4-pyridinyl of the formula ##STR7## 4-substituted-1-piperidinyl of the formula ##STR8## wherein R.sub.7 is hydrogen, loweralkyl, aryl, arylloweralkyl, 2-pyridinyl of the formula ##STR9## 4-pyridinyl of the formula ##STR10## 2-pyrimidinyl of the formula ##STR11## arylcarbonyl, ##STR12## R.sub.8 is hydrogen or --OH; R.sub.4 is hydrogen, loweralkoxycarbonyl or aryloxycarbonyl; Z is chlorine, bromine or fluorine; m is an integer of 1 to 4; n is an integer of 1 to 4 or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof and where applicable the geometric and optical isomers and racemic mixtures thereof. The compounds of this invention display utility as antipsychotic agents and analgesic agents.

  这项发明涉及式子##STR1##的6,7-二氢-3-苯基-1,2-苯并异噁唑酮和醇，其中X是(Y) ##STR2## 或低烷基；Y是氢、卤素、低烷基、低烷氧基、三氟甲基、硝基或氨基；当氧原子与所讨论的碳原子之间的键为单键时，R为H；否则虚线表示与氧原子形成双键的一部分；R.sub.1是氢、低烷基或芳基低烷基；R.sub.2和R.sub.3独立地是氢、低烷基或芳基低烷基，或者R.sub.2和R.sub.3与氮原子一起形成从吡哌啉基、吡咯啉基、吗啉基、咪唑-1-基、1-哌嗪基中选取的可选择取代的杂环，所述取代基为氢或低烷基；式子##STR3##的4-取代-1-哌嗪基，其中R.sub.6是低烷基、芳基、芳基低烷基，##STR4## 2-嘧啶基，##STR5## 式子##STR6##的2-吡啶基或式子##STR7##的4-吡啶基，式子##STR8##的4-取代-1-哌啶基，其中R.sub.7是氢、低烷基、芳基、芳基低烷基，式子##STR9##的2-吡啶基，式子##STR10##的4-吡啶基，式子##STR11##的2-嘧啶基，芳基羰基，##STR12## R.sub.8是氢或--OH；R.sub.4是氢、低烷氧羰基或芳氧羰基；Z是氯、溴或氟；m是1到4的整数；n是1到4的整数或其药学上可接受的酸盐，如适用，其几何和光学异构体和外消旋混合物。本发明的化合物显示出作为抗精神病药物和镇痛药物的效用。
• Method of preparing isoxazolo(5,4,3-kl)acridines
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US04942237A1

  公开（公告）日：1990-07-17

  There are disclosed compounds having the formula ##STR1## where X is hydrogen, loweralkyl, loweralkoxy, halogen or trifluoromethyl, and R when present is hydrogen, loweralkyl, allyl, arylloweralkyl, ##STR2## wherein R.sub.1 is loweralkyl, --CH.sub.2 C.tbd.CH, ##STR3## n being 2, 3 or 4 and R.sub.2 and R.sub.3 being independently loweralkyl, or the group ##STR4## taken as a whole constituting ##STR5## which compounds are useful as analgesic agents and also for the treatment of various memory dysfunctions characterized by a decreased cholinergic function such as Alzheimer's disease.

  公开了具有以下式子的化合物##STR1## 其中X为氢、低烷基、低烷氧基、卤素或三氟甲基，R在存在时为氢、低烷基、烯丙基、芳基低烷基、##STR2##其中R.sub.1为低烷基、--CH.sub.2 C.tbd.CH、##STR3##n为2、3或4，R.sub.2和R.sub.3独立地为低烷基，或者作为整体构成##STR4##这些化合物可用作镇痛剂，并用于治疗各种记忆功能障碍，其特征是乙酰胆碱能功能降低，例如阿尔茨海默病。
• 6,7-dihydro-3-phenyl-1,2-benzisoxazol-4(5H)-one, composition and use
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US05256672A1

  公开（公告）日：1993-10-26

  This invention relates to 6,7-dihydro-3-phenyl-1,2-benzisoxazol-4(5H)-ones and -ols of the formula ##STR1## wherein X is ##STR2## or loweralkyl; Y is hydrogen, halogen, loweralkyl, loweralkoxy, trifluoromethyl, nitro or amino; R is H when the bond between the oxygen atom and the carbon atom in question is a single bond; otherwise the dotted line signifies part of a double bond to the oxygen atom; R.sub.1 is hydrogen, loweralkyl or arylloweralkyl; R.sub.2 and R.sub.3 are independently hydrogen, loweralkyl or arylloweralkyl, or R.sub.2 and R.sub.3 taken together with the nitrogen atom form an optionally substituted heterocycle selected from the group consisting of piperidinyl, pyrtolidinyl, morpholinyl, imidazol-1-yl, 1-piperazinyl, said substituents being hydrogen or loweralkyl; 4-substituted-1-piperazinyl of the formula where R.sub.6 is loweralkyl, aryl, arylloweralkyl, ##STR3## 2-pyrimidyl, ##STR4## 2-pyridinyl of the formula ##STR5## or 4-pyridinyl of the formula ##STR6## 4-substituted-1-piperidinyl of the formula ##STR7## wherein R.sub.7 is hydrogen, loweralkyl, aryl, arylloweralkyl, 2-pyridinyl of the formula ##STR8## 4-pyridinyl of the formula ##STR9## 2-pyrimidinyl of the formula arylcarbonyl, ##STR10## R.sub.8 is hydrogen or --OH; R.sub.4 is hydrogen, loweralkoxycarbonyl or aryloxycarbonyl; Z is chlorine, bromine or fluorine; m is an integer of 1 to 4; n is an integer of 1 to 4 or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof and where applicable the geometric and optical isomers and racemic mixtures thereof. The compounds of this invention display utility as antipsychotic agents and analgesic agents.

  本发明涉及公式为##STR1##的6,7-二氢-3-苯基-1,2-苯并异噁唑-4（5H）-酮和-醇，其中X为##STR2##或较低的烷基; Y为氢、卤素、较低的烷基、较低的烷氧基、三氟甲基、硝基或氨基; 当所述氧原子与碳原子之间的键为单键时，R为H;否则虚线表示与氧原子形成双键的一部分; R.sub.1为氢、较低的烷基或芳基较低的烷基; R.sub.2和R.sub.3独立地为氢、较低的烷基或芳基较低的烷基，或R.sub.2和R.sub.3与氮原子一起形成可选的取代杂环，所述取代基从所述基团中选择，所述基团包括哌啶基、吡咯啉基、吗啉基、咪唑-1-基、1-哌嗪基，所述取代基为氢或较低的烷基; 公式为R.sub.6为较低的烷基、芳基、芳基较低的烷基、##STR3## 2-嘧啶基、##STR4## 公式为##STR5##的2-吡啶基或公式为##STR6##的4-吡啶基; 公式为##STR7##的4-取代的1-哌嗪基，其中R.sub.7为氢、较低的烷基、芳基、芳基较低的烷基、公式为##STR8##的2-吡啶基或公式为##STR9##的4-吡啶基; 公式为芳基羰基、##STR10## R.sub.8为氢或--OH; R.sub.4为氢、较低的烷氧基羰基或芳基氧基羰基; Z为氯、溴或氟; m为1至4的整数; n为1至4的整数或其药学上可接受的酸加盐，适用时包括其几何和光学异构体和外消旋混合物。本发明化合物具有作为抗精神病药物和镇痛药物的效用。