3-phenylthiocyclohexanone | 35155-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-phenylthiocyclohexanone
• 英文别名: 3-(phenylsulfanyl)cyclohexanone；3-phenylthiocyclohexan-1-one；3-(phenylsulfanyl)cyclohexan-1-one；3-phenylsulfanylcyclohexan-1-one
• CAS: 35155-84-1
• 化学式: C₁₂H₁₄OS
• 分子量: 206.309
• InChiKey: ODZCHNYVOXNEKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylthiocyclohexanone 在 二碘甲烷 、 diethylzinc 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以58%的产率得到2-环己烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  类胡萝卜素介导的硫化物和硒化物的消除。向吸电子取代基引入α，β-双键的温和有效方法

  摘要：

  显示在β-位同时具有吸电子基团和芳基亚硫基或芳基硒烯基官能团的环烷烃与2当量反应。类化合物生成相应的迈克尔受体。该反应在非常温和的条件下发生，并以良好至优异的产率提供产物。的方法构成，以氧化/有用的替代合成在剔除序列。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00945-0
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 在 Wilkinson's catalyst 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-phenylthiocyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和酮和醛的硫代硼酸酯化对β-硫代羰基化合物的合成

  摘要：

  本文报道了通过α-β-不饱和酮和醛类的RS-Bpin试剂的容易活化，直接合成β-硫代羰基化合物的方法。这种方便的方法可以在室温下进行而无需其他添加剂。这种反应性的关键是基于RS-Bpin试剂与C = O氧相互作用的硼基单元的Lewis酸性。因此，SR单元根据所涉及的底物变得更具亲核性，并促进1，4-加成相对于1，2-加成。可以通过添加MeOH将硫代硼酸酯化的产物进一步转化为β-硫代羰基化合物。

  DOI：

  10.1021/jo5026354

文献信息

• Catalyst-Free Conjugated Addition of Thiols to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds in Water
  作者：Gopal L. Khatik、Raj Kumar、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1021/ol060846t

  日期：2006.5.1

  [reaction: see text] Catalyst-free conjugate addition of thiols to alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds in water is reported. beta-Sulfido carbonyl compounds were formed at room temperature, in short times and with excellent chemoselectivity. Competitive dithiane/dithiolane formation, transesterification, and ester cleavage were not observed. Water played a dual role in simultaneously activating

  [反应：见正文]据报道，在水中的α，β-不饱和羰基化合物中，无催化剂的硫醇共轭加成反应。在室温下，短时间内以优异的化学选择性形成了β-硫磺羰基化合物。没有观察到竞争性的二噻吩/二硫杂环戊烷形成，酯交换和酯裂解。水在同时激活α，β-不饱和羰基化合物和硫醇中起着双重作用。这种新方法构成了一种简单，高效且绿色的β-硫代羰基化合物合成方法。
• Acidic-functionalized ionic liquid as an efficient, green and reusable catalyst for hetero-Michael addition of nitrogen, sulfur and oxygen nucleophiles to α,β-unsaturated ketones
  作者：Feng Han、Lei Yang、Zhen Li、Chungu Xia

  DOI：10.1039/c1ob06346d

  日期：——

  A series of acidic-functionalized ionic liquids were synthesized and applied to the hetero-Michael addition of nitrogen, sulfur and oxygen nucleophiles to α,β-unsaturated ketones under solvent-free conditions. Notably, 1-methylimidazoliump-toluenesulfonic ([Hmim]OTs) was found to be the most efficient catalyst and could realize “homogeneous catalysis, two-phase separation”. Additionally, the catalytic system has wide substrate scope and good to excellent yields (up to 99%) could be obtained at room temperature.

  一系列酸性功能化的离子液体被合成并应用于无溶剂条件下氮、硫和氧亲核试剂对α,β-不饱和酮的加成反应。值得注意的是，1-甲基咪唑对甲苯磺酸（[Hmim]OTs）被发现是最有效的催化剂，并能实现“均相催化，两相分离”。此外，该催化体系具有广泛的底物适用范围，并且在室温下能够获得良好至极佳的产率（高达99%）。
• Squaric acid as an impressive organocatalyst for Michael addition in water
  作者：Najmadin Azizi、Elham Saki、Mahtab Edrisi

  DOI：10.1016/j.crci.2011.07.003

  日期：2011.11

  Résumé A simple, green, and environmentally benign protocol for squaric acid (5 mg) catalyst conjugate addition of aromatic amines and thiols to unsaturated carbonyl compounds in water in good to excellent yields is developed. The advantages of low sensitivity toward moisture and oxygen, high tolerance of different functional groups, green reaction media and efficient recyclability make this organocatalyst suitable for both laboratory and industrial scale synthesis of β-substituted carbonyls under very mild conditions.

  简历 开发了一种简单、绿色且对环境友好的方案，利用胡椒酸（5毫克）作为催化剂，在水介质中实现了芳香胺和硫醇对不饱和羰基化合物的共轭加成反应，产率良好至优异。该有机催化剂具有对湿气和氧气低敏感性、对多种官能团高度耐受性、绿色反应介质及高效可回收性等优点，非常适用于在非常温和条件下进行β-取代羰基化合物的实验室及工业规模合成。
• Bioinspired Catalytic Conjugate Additions of Thiophenols to α,β-Enones by a Disubstituted Benzoate-Bridged Nickel Mimic for the Active Site of Urease
  作者：Way-Zen Lee、Huan-Sheng Tseng、Tzu-Li Wang、Hui-Lien Tsai、Ting-Shen Kuo

  DOI：10.1021/om100103u

  日期：2010.7.12

  te (HL), was prepared to synthesize nickel mimics for the active site of urease. Reaction of the deprotonated L− with Ni(ClO4)2·6H2O afforded a dinickel complex, [LNi2(CH3CN)(THF)](ClO4)3 (1), characterized by UV/vis spectroscopy and X-ray crystallography. Addition of urea to an acetonitrile solution of 1 afforded a dinickel urea adduct, [LNi2(urea)2](ClO4)3·2CH3CN (2), which was structurally and spectroscopically

  制备了二取代的苯甲酸酯多齿配体2，6-双[双（吡啶基-2-甲基）氨基乙氧基]苯甲酸酯（HL），以合成用于尿素酶活性位点的镍模拟物。去质子化的反应大号-用Ni（CLO 4）2 ·6H 2 ö得到一个dinickel络合物，[大号的Ni 2（CH 3 CN）（THF）]（CLO 4）3（1），其特征在于通过UV / vis光谱和X射线晶体学。尿素的除的乙腈溶液1，得到一个dinickel尿素加成物，[大号的Ni 2（尿素）2]（ClO 4）3 ·2CH 3 CN（2），具有结构和光谱特征。1的1 H NMR和ESI-MS谱2既证实尿素分子仍然配位的镍中心2在溶液中。与尿素协调启示的镍中心1，苯硫酚，以α的共轭加成，由络合物催化β-烯酮1进行了检查，发现在良好的产率进行。相比之下，Ni（ClO 4）2 ·6H 2 O和H L的相同催化反应远没有那么有效。此外，除了加入NaOAc或NaOAcPh的
• Synthesis and application of modified silica sulfuric acid as a solid acid heterogeneous catalyst in Michael addition reactions
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Hojat Veisi、Farajollah Mohanazadeh、Alireza Sedrpoushan

  DOI：10.1002/jhet.659

  日期：2011.7

  Modified silica sulfuric acid (MSSA) as a new type of silica sulfuric acid was prepared and effectively used in the conjugate addition of indole, pyrrole, and thiols with Michael acceptors under mild conditions at room temperature. Also, MSSA was used as a catalyst for the synthesis of 1,1,3‐tri‐indolyl compounds in good to excellent yield at room temperature. J. Heterocyclic Chem., (2011).

  制备了新型的二氧化硅硫酸改性的二氧化硅硫酸（MSSA），并在室温下于温和条件下有效地用于吲哚，吡咯和硫醇与迈克尔受体的共轭加成中。此外，MSSA还用作催化剂，可在室温下以良好至极好的收率合成1,1,3-三-吲哚基化合物。J.杂环化​​学。（2011）。