4-(2-hydroxyacetyl)phenyl acetate | 52728-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2-hydroxyacetyl)phenyl acetate
• 英文别名: 4'-acetoxy-2-hydroxyacetophenone；2-hydroxy-4-acetoxyacetophenone；1-(4-acetoxy-phenyl)-2-hydroxy-ethanone；1-(4-Acetoxy-phenyl)-2-hydroxy-aethanon；4'-Acetoxy-2-hydroxyacetophenon；p-Acetoxybenzoylcarbinol；[4-(2-hydroxyacetyl)phenyl] acetate
• CAS: 52728-03-7
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: MVHGTKLGWXTLEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-hydroxyacetyl)phenyl acetate 在 盐酸 、 calcium sulfate 、 4 A molecular sieve 、 氰化汞 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[5,7-diacetyloxy-2-(4-acetyloxyphenyl)chromenylium-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate;chloride
  参考文献：
  名称：

  3-甲氧基-和3-（β-D-Glucopyranosyloxy）黄酮离子的合成。黄酮取代模式对水溶液中花色苷反应性的影响

  摘要：

  描述了3-糖基氧基化的黄酮离子（花青素），特别是天然花青素Callistephin（4）的合成。研究了合成颜料3和4在水溶液中的结构转变以及与绿原酸（7）和咖啡因（8）的分子络合，并将其与相应的3-甲氧基黄酮离子1和2以及卵磷脂（5）进行了比较。）和马尔文（6），两种非常常见的天然花青素。就糖基氧基残基在花色苷的化学性质中所起的作用进行了讨论。花色苷分子的络合（色素沉着）通过UV / VIS光谱和1 H-NMR进行定量研究。特别是，使用一般的理论处理方法来解释UV / VIS光谱数据，例如，可以证明无色形式的花色苷与8之间形成了分子配合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770616
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 1,4-二氧六环 、 硫酸 作用下， 生成 4-(2-hydroxyacetyl)phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Linnell; Roushdi, Quarterly Journal of Pharmacy and Pharmacology, 1941, vol. 14, p. 270,276

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of ortho oxy-substituted benzyl and phenacyl bromides in dimethyl sulphoxide
  作者：J.A. Donnelly、P.A. Kerr、P. O'Boyle

  DOI：10.1016/0040-4020(73)80223-6

  日期：1973.1

  bromides and tosylates oxidatively rearrange in moist dimethyl sulphoxide to o-hydroxybenzyl esters; o-acetoxy- and o-benzoyloxy- phenacyl bromides rearrange to mixtures of 2-hydroxycoumaran-3-ones and o-hydroxyphenacyl esters; o-hydroxyphenacyl bromides also yield 2-hydroxycoumaran-3-ones, together with o-hydroxyphenacyl alcohols. 2-Acetoxybenzaldehyde is reductively rearranged by sodium borohydride to o-hydroxybenzyl

  邻乙酰氧基和邻苯甲酰氧基苄基溴，在潮湿的二甲基亚砜中氧化甲苯磺酸化重排成邻羟基苄基酯；邻-乙酰氧基-和邻-苯甲酰氧基-苯甲酰溴重排成2-羟基香豆素-3-酮和邻-羟基苯甲酸酯的混合物；邻羟基苯甲酰溴还与邻羟基苯甲酰醇一起生成2-羟基香豆兰-3-酮。2-乙酰氧基苯甲醛被硼氢化钠还原性重排为乙酸邻羟基苄基酯。
• Biomimetic synthesis of nudicaulins I and II, yellow pigments from the Iceland poppy<i>Papaver nudicaule</i>
  作者：Rory Devlin、Jonathan Sperry

  DOI：10.1039/c9cc07943b

  日期：——

  Indole and the anthocyanin orientalin proceed through a unique cascade sequence that leads to nudicaulins I and II in 92% yield. This biomimetic synthesis confirms the biosynthesis proposal for these structurally unprecedented flavoalkaloids that play a key role in the colour range displayed by the Iceland poppy.

  吲哚和花色苷东方香精通过独特的级联序列进行操作，从而以92％的收率得到了芥子油苷I和II。这种仿生合成证实了这些结构上前所未有的黄素生物碱的生物合成提议，这些黄素生物碱在冰岛罂粟所显示的颜色范围中起关键作用。
• 353. Experiments on the synthesis of anthocyanins. Part XXV. Pelargonidin 3-galactoside
  作者：P. V. Nair、Robert Robinson

  DOI：10.1039/jr9340001611

  日期：——
• Dual Role of H₂O₂ in Palladium-Catalyzed Dioxygenation of Terminal Alkenes
  作者：Jiuzhong Huang、Jianxiao Li、Jia Zheng、Wanqing Wu、Weigao Hu、Lu Ouyang、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01228

  日期：2017.7.7

  A pallaclium-catalyzed, environmentally friendly dioxygenation reaction of simple alkenes has been developed that enabled rapid assembly of valuable a-hydroxy ketones with high atom economy. Notably, control experiments and 180 isotope-labeling experiments established that H2O2 played a dominant dual role in this transformation.
• Grove et al., Journal of the Chemical Society, 1934, p. 1614,1615
  作者：Grove et al.

  DOI：——

  日期：——