2-hydroxy-2,6,6-trimethylhept-4-en-3-one | 748793-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-2,6,6-trimethylhept-4-en-3-one
• 英文别名: (E)-2-hydroxy-2,6,6-trimethylhept-4-en-3-one
• CAS: 748793-57-9
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: GIOODECZRLSGSG-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.935±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 、 2-hydroxy-2,6,6-trimethylhept-4-en-3-one 在 2,2-二羟甲基丙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以7.11 g的产率得到(E)-2-triethylsilyloxy-2,6,6-trimethylhept-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的二烷基锌试剂与 α'-氧烯酮的对映选择性共轭加成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/chem.200801343
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-3-甲基-2-丁酮 、 特戊醛 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-hydroxy-2,6,6-trimethylhept-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的二烷基锌试剂与 α'-氧烯酮的对映选择性共轭加成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/chem.200801343

文献信息

• Enantioselective Conjugate Addition of <i>N</i>,<i>N</i>-Dialkylhydrazones to α-Hydroxy Enones
  作者：David Monge、Eloísa Martín-Zamora、Juan Vázquez、Manuel Alcarazo、Eleuterio Álvarez、Rosario Fernández、José M. Lassaletta

  DOI：10.1021/ol071055+

  日期：2007.7.1

  The activation of alpha-hydroxy enones by the Zn(OTf)2/tBuBOX catalyst enables the enantioselective conjugate addition of 1-methyleneaminopyrrolidine as a neutral d1 synthon. Experimental evidence supports a stereochemical model where a triflate ligand controls the geometry of the catalyst-substrate complex by means of a OH-OTf hydrogen bond. The synthesis of beta-cyano acids illustrates the potential

  Zn（OTf）2 / tBuBOX催化剂对α-羟基烯酮的活化使得对映选择性共轭加成1-亚甲基氨基吡咯烷作为中性d1合成子。实验证据支持立体化学模型，其中三氟甲磺酸酯配体通过OH-OTf氢键控制催化剂-底物配合物的几何形状。β-氰基酸的合成说明了该方法的潜力。
• Catalytic Enantioselective Conjugate Addition of Nitromethane to α′-Hydroxy Enones as Surrogates of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids and Aldehydes
  作者：Claudio Palomo、Raquel Pazos、Mikel Oiarbide、Jesús M. García

  DOI：10.1002/adsc.200606076

  日期：2006.7

  No base is required for the Mg(II)-catalyzed conjugate addition of nitromethane to α′-hydroxy enones in the presence of molecular sieves. Good enantioselectivities are attained using 3 or 4 Å MS and about 10 mol % of Mg(OTf)2-chiral bisoxazoline complexes. Elaboration of the adducts through oxidative cleavage of the ketol moiety provides an entry to enantioenriched γ-nitro carboxylic acids, while a

  在分子筛存在下，Mg（II）催化的硝基甲烷与α'-羟基烯酮的共轭加成反应不需要碱。使用3或4ÅMS和约10 mol％的Mg（OTf）2-手性双恶唑啉配合物可获得良好的对映选择性。通过酮醇部分的氧化裂解来精制加合物，可提供对映体富集的γ-硝基羧酸，而依次进行的羰基还原-二醇氧化可产生相应的醛。
• Catalytic Enantioselective Conjugate Addition of Carbamates
  作者：Claudio Palomo、Mikel Oiarbide、Rajkumar Halder、Michael Kelso、Enrique Gómez-Bengoa、Jesús M. García

  DOI：10.1021/ja047004e

  日期：2004.8.1

  Catalytic, asymmetric conjugate addition of carbamates to enoyl systems has been realized for the first time, providing a two-step access to virtually enantiopure N-protected beta-amino acids.