2-acetyl-1-methyl-4-nitroimidazole | 4827-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-acetyl-1-methyl-4-nitroimidazole
• 英文别名: 2-acetyl-1-methyl-5-nitroimidazole；1-(1-methyl-5-nitro-1H-imidazol-2-yl)-ethanone；5-nitro-1-methyl-2-acetylimidazole；2-Acetyl-1-methyl-5-nitroimidazol；1-(1-Methyl-5-nitroimidazol-2-yl)ethanone
• CAS: 4827-75-2
• 化学式: C₆H₇N₃O₃
• 分子量: 169.14
• InChiKey: ANSCCMZPJWEICB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-1-methyl-4-nitroimidazole 在 盐酸肼 、 sodium acetate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 1-methyl-5-(1-methyl-5-nitro-2-imidazolyl)-3-phenylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  Karimi-Khoozani, Rahim; Ghanbarpour, Alireza; Shafiee, Abbas, Heterocycles, 1994, vol. 38, # 3, p. 503 - 510

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-5-硝基-1H-咪唑-2-羧酸 在 氯化亚砜 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 2-acetyl-1-methyl-4-nitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  硝基咪唑。IX †。2-乙酰基-1-甲基-5-硝基咪唑的合成

  摘要：

  2-羟基甲基-1-甲基-5-甲基咪唑的二氧化锰氧化反应（6 ）以高收率得到1-甲基-5-硝基咪唑-2-甲醛（7）。重氮甲烷与7的反应以低收率得到标题化合物1。用两当量的异丙基溴化镁在THF中处理丙二酸乙酯，然后添加到1-甲基-5-硝基咪唑-2-羰基咪唑啉酯（12）中，生成（1-甲基-5-硝基咪唑-2-羰基）乙酸乙酯（10）收率达70％。化合物10的水解和脱羧得到所需化合物1，产率为97％。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290461

文献信息

• Shafiee, A.; Parang, K.; Khazan, M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 7, p. 1859 - 1861
  作者：Shafiee, A.、Parang, K.、Khazan, M.、Ghasemian, F.

  DOI：——

  日期：——
• RUFER C.; SCHWARZ K.; WINTERFELDT E., J. LIEBIGS ANN. CHEM. <JLAC-BF>, 1975, NO 7-8, 1465-1477
  作者：RUFER C.、 SCHWARZ K.、 WINTERFELDT E.

  DOI：——

  日期：——
• US3952007A
  申请人：——

  公开号：US3952007A

  公开（公告）日：1976-04-20
• US4038410A
  申请人：——

  公开号：US4038410A

  公开（公告）日：1977-07-26
• Karimi-Khoozani, Rahim; Ghanbarpour, Alireza; Shafiee, Abbas, Heterocycles, 1994, vol. 38, # 3, p. 503 - 510
  作者：Karimi-Khoozani, Rahim、Ghanbarpour, Alireza、Shafiee, Abbas

  DOI：——

  日期：——