5-iodo-4-(thiophene-3-yl)pyrrolo[1,2-a]quinoline | 1311312-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-iodo-4-(thiophene-3-yl)pyrrolo[1,2-a]quinoline
• 英文别名: 5-iodo-4-(thiophen-3-yl)pyrrolo[1,2-a]quinoline；5-Iodo-4-thiophen-3-ylpyrrolo[1,2-a]quinoline
• CAS: 1311312-44-3
• 化学式: C₁₆H₁₀INS
• 分子量: 375.233
• InChiKey: YEMHKVBWNAVWAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-130 °C
• 沸点：
  420.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-iodo-4-(thiophene-3-yl)pyrrolo[1,2-a]quinoline 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 9.08h， 生成 (E)-9-(2,3,4,4a-tetrahydro-1H-1,4-methanofluoren-9(9aH)-ylidene)-9H-pyrrolo[1,2-a]thieno[2',3':4,5]cyclopenta[1,2-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  三重多米诺法钯催化合成四取代烯烃

  摘要：

  通过钯（0）催化的三重多米诺工艺开发了一种高效，高度区域选择性和立体选择性的合成四取代烯烃的方案。它涉及通过双碳钯和通过2-降冰片芳基炔基联芳基/杂芳基与降冰片烯的双碳键合和CH活化形成三个新的CC键。该方法实际上很简单，具有广泛的底物范围，并且可以耐受各种取代基。带有9 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚基序的产物显示出令人感兴趣的固态荧光特性，因此形成了一类新的聚集诱导发射（AIE）荧光团。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700169
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-(thiophene-3-ylethynyl)phenyl)-1H-pyrrole 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以91%的产率得到5-iodo-4-(thiophene-3-yl)pyrrolo[1,2-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-Iodopyrrolo[1,2-a]quinolines and Indolo[1,2-a]quinolines via Iodine-Mediated Electrophilic and Regioselective 6-endo-dig Ring Closure

  摘要：

  The endo-cyclic ring closure of 1-(2-(substituted ethynyl)pheny1)-1H-pyrroles 3a-t and 1-(2-(substituted ethynyl)phenyl)-H-indole 4a-o mediated by Lewis acid (I-2) under mild conditions afforded substituted 5-iodopyrrolo[1,2-a]quinolines 5a-t and 5-iodoindolo[1,2-a]quinolines 6a-o in good to excellent yields. The reaction shows selective C-C bond formation on the more electrophilic alkynyl carbon, resulting in the regioselective 6-endo-dig-cyclized product. Iodo derivatives of pyrrolo- and indoloquinolines allow functional group diversification on the quinoline nucleus, which proves to be highly advantageous for structural and biological activity assessments.

  DOI：

  10.1021/jo200638k