3-(3,4-dimethoxyphenanthren-1-yl)acrylic acid | 608519-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3-(3,4-dimethoxyphenanthren-1-yl)acrylic acid
• 英文别名: (E)-3-(3,4-dimethoxyphenanthren-1-yl)prop-2-enoic acid
• CAS: 608519-19-3
• 化学式: C₁₉H₁₆O₄
• 分子量: 308.334
• InChiKey: ONJOLLAKTXOCTM-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-dimethoxyphenanthren-1-yl)acrylic acid 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 sodium azide 作用下， 以 丙酮 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 以90%的产率得到3-(3,4-dimethoxyphenanthren-1-yl)acryloyl azide
  参考文献：
  名称：

  [2-（2-苯乙烯基苯基）乙基]氨基甲酸乙酯和2-苯乙烯基-苯甲酸甲酯的Heck介导的合成和光化学诱导的环化反应：萘并[2,1 f ]异喹啉（2-氮杂环丁烯）的全合成

  摘要：

  我们描述了萘[2,1- f ]异喹啉的两个新的紧密相关的总合成。第一合成包括三氟甲磺酸2-（2-乙氧基羰基氨基乙基）苯基酯与苯乙烯之间的Heck偶联反应，得到[2-（2-苯乙烯基苯基）乙基]氨基甲酸乙酯。这些化合物环化得到（2-菲基-1-基-乙基）氨基甲酸酯乙酯，可以通过三个步骤从中获得2-氮杂ach烯。第二合成包括通过2- styrylbenzoic酸甲酯新的全合成的Heck甲基的耦合ö碘苯甲酸酯成苯乙烯，然后通过包括Bischler-Napieralski环化在内的六步序列将所得苯甲酸衍生物转化为菲-1-羧酸甲酯，然后转化为目标化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01073-1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dimethoxyphenanthrene-1-carboxylic acid methyl ester 在 哌啶 、 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 氯仿 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 3-(3,4-dimethoxyphenanthren-1-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  钯介导的2-苯乙烯基苯甲酸的全合成：2-氮杂苯甲基苯胺的一般路线

  摘要：

  我们描述了一种新的2-苯乙烯基苯甲酸的全合成，其是将邻碘苯甲酸甲酯与苯乙烯进行Heck偶联。此外，在萘并[2,1- f ]异喹啉的第一个常规合成中，这些酸被转化为菲烯酸，然后通过包括Bischler-Napieralski环化在内的六步法转化为目标化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00731-1