N-benzyloxycarbonyl-L-tyrosyl-glycyl-glycyl-L-phenylalanyl-L-leucine benzyl ester | 69729-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-L-tyrosyl-glycyl-glycyl-L-phenylalanyl-L-leucine benzyl ester
• 英文别名: Z-Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu-OBzl；benzyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[2-[[(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]acetyl]amino]acetyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylpentanoate
• CAS: 69729-16-4
• 化学式: C₄₃H₄₉N₅O₉
• 分子量: 779.89
• InChiKey: OLENYLQCOMSXRU-FSEITFBQSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-156 °C
• 沸点：
  1083.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  201.26
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-L-tyrosyl-glycyl-glycyl-L-phenylalanyl-L-leucine benzyl ester 在 三氧化硫 N,N-二甲基甲酰胺络合物 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到Z-Tyr(SO3H)-Gly-Gly-Phe-Leu-OBzl
  参考文献：
  名称：

  Futaki, Shiroh; Taike, Takashi; Yagami, Takeshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, p. 1739 - 1744

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-酪氨酸 在 sodium hydroxide 、 四丁基氢氧化铵 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-benzyloxycarbonyl-L-tyrosyl-glycyl-glycyl-L-phenylalanyl-L-leucine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用苯基膦酸酯作为偶联剂合成肽

  摘要：

  通过在双（邻或对硝基苯基）苯基膦酸酯存在下用氨基酸酯处理 N-保护的氨基酸（或肽）的四丁基铵盐，可以有效地合成含有各种功能的肽。上述方法采用（3+2）或（4+1）片段偶联方法成功合成亮氨酸-脑啡肽。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.65

文献信息

• Siemion, Ignacy Z.; Klis, Wieslaw A.; Nawrocka, Eleonora, Polish Journal of Chemistry, 1981, vol. 55, # 10, p. 2219 - 2222
  作者：Siemion, Ignacy Z.、Klis, Wieslaw A.、Nawrocka, Eleonora

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 15N-Labelled Leu-Enkephalins.
  作者：Fredrik Degerbeck、Bengt Fransson、Leif Grehn、Ulf Ragnarsson、J. Pietrzak、Jan Arnarp、Lars Björk、Ryszard Gawinecki

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.49-0149

  日期：——
• FUTAKI, SHIROH;TAIKE, TAKASHI;YAGAMI, TAKESHI;OGAWA, TOYOKO;AKITA, TADASH+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 1739-1744
  作者：FUTAKI, SHIROH、TAIKE, TAKASHI、YAGAMI, TAKESHI、OGAWA, TOYOKO、AKITA, TADASH+

  DOI：——

  日期：——
• VARGA, L.;HORVAT, S.;LEMIEUX, C.;SCHILLER, P. W., INT. J. PEPTIDE AND PROTEIN RES., 30,(1987) N 3, 371-378
  作者：VARGA, L.、HORVAT, S.、LEMIEUX, C.、SCHILLER, P. W.

  DOI：——

  日期：——