tert-butyl [(3S,4R,5R)-4-hydroxy-5-vinyltetrahydrofuran-3-yl]carbamate | 1430803-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: tert-butyl [(3S,4R,5R)-4-hydroxy-5-vinyltetrahydrofuran-3-yl]carbamate
• CAS: 1430803-96-5
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₄
• 分子量: 229.276
• InChiKey: FDTLCOQUBFICGG-DJLDLDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.83
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  67.79
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl [(3S,4R,5R)-4-hydroxy-5-vinyltetrahydrofuran-3-yl]carbamate 在 10 % palladium on carbon 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (2R,3R,4S)-4-amino-2-tetradecyltetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃交叉置换后期引入C-2烷基侧链来合成pachastrissamine（茉莉花B）及其衍生物

  摘要：

  据报道，从加纳的醛中合成了四种帕斯帕司胺的非对映异构体的改进的发散性合成。常见的中间体是通过铟介导的乙酰氧基烯化反应合成的。在合成的后期，使用烯烃交叉复分解反应引入长烷基侧链。（2 S，3 S，4 R）-异构体的链修饰类似物的生物学评估表明，生物活性高度依赖于链长。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.091
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-4-[(1S,2R)-2-acetyloxy-1-hydroxybut-3-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 三甲胺盐酸盐 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 tert-butyl [(3S,4R,5R)-4-hydroxy-5-vinyltetrahydrofuran-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃交叉置换后期引入C-2烷基侧链来合成pachastrissamine（茉莉花B）及其衍生物

  摘要：

  据报道，从加纳的醛中合成了四种帕斯帕司胺的非对映异构体的改进的发散性合成。常见的中间体是通过铟介导的乙酰氧基烯化反应合成的。在合成的后期，使用烯烃交叉复分解反应引入长烷基侧链。（2 S，3 S，4 R）-异构体的链修饰类似物的生物学评估表明，生物活性高度依赖于链长。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.091