Ditert-butyl 3-(4-chlorophenyl)-5,5-dicyanocyclopent-2-ene-1,2-dicarboxylate | 1262488-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Ditert-butyl 3-(4-chlorophenyl)-5,5-dicyanocyclopent-2-ene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1262488-37-8
• 化学式: C₂₃H₂₅ClN₂O₄
• 分子量: 428.915
• InChiKey: ZNYYNJUTIHOSBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二叔丁酯 乙炔二羧酸二叔丁酯 、 2'-溴-4-氯苯乙酮 、 丙二腈 在 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.42h， 以89%的产率得到Ditert-butyl 3-(4-chlorophenyl)-5,5-dicyanocyclopent-2-ene-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Multicomponent Synthesis of Highly Functionalized Cyclopentenes

  摘要：

  本研究描述了一种高效、单锅和多组分合成 5,5-二氰基-3-芳基-2-环戊烯-1,2-二甲酸二烷基酯的方法。在三苯基膦和三乙胺的存在下，苯酰基溴、丙二腈和乙炔二甲酸二烷基酯的混合物在绝对乙醇中于环境温度下发生平稳的加成反应，以良好至极佳的收率得到高度官能化的环戊烯。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258994

文献信息

• An Efficient Multicomponent Synthesis of Highly Functionalized Cyclopentenes
  作者：Mehdi Adib、Ehsan Sheikhi、Pouyan Haghshenas、Hamid Bijanzadeh

  DOI：10.1055/s-0030-1258994

  日期：2010.11

  An efficient, one-pot and multicomponent synthesis of dialkyl 5,5-dicyano-3-aryl-2-cyclopentene-1,2-dicarboxylates is described. A mixture of a phenacyl bromide, malononitrile, and a dialkyl acetylenedicarboxylate in the presence of triphenylphosphine and triethylamine undergo a smooth addition reaction in absolute ethanol at ambient temperature to afford the highly functionalized cyclopentenes in good to excellent yields.

  本研究描述了一种高效、单锅和多组分合成 5,5-二氰基-3-芳基-2-环戊烯-1,2-二甲酸二烷基酯的方法。在三苯基膦和三乙胺的存在下，苯酰基溴、丙二腈和乙炔二甲酸二烷基酯的混合物在绝对乙醇中于环境温度下发生平稳的加成反应，以良好至极佳的收率得到高度官能化的环戊烯。