2-(2,2,2-trichloromethyl-2-propoxy)-5-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-1,3,4-oxadiazole | 163263-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2,2,2-trichloromethyl-2-propoxy)-5-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-[5-(1,1,1-trichloro-2-methylpropan-2-yl)oxy-1,3,4-oxadiazol-2-yl]oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 163263-67-0
• 化学式: C₃₂H₂₇Cl₃N₂O₉
• 分子量: 689.933
• InChiKey: RULHCBSVASHKHZ-ZGFBMJKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.35
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  136.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,2,2-trichloromethyl-2-propoxy)-5-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-1,3,4-oxadiazole 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以56%的产率得到2-(2,2,2-trichloromethyl-2-propoxy)-5-(β-D-ribofuranosyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Utility of 5-β-D-Ribofuranosyl-1H-tetrazole as a Key Synthon for C-Nucleoside Synthesis

  摘要：

  A synthesis of 5-beta-D-ribofuranosyl-1H-tetrazole (2) and 5-beta-D-ribo-furanosyl-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-one (9) derivatives is described. Ring transformations of 2 have been investigated in an effort to establish the stability of this synthon for further use in dipolar cycloaddition reactions.

  DOI：

  10.1080/15257779408013218
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl-1-carbonitrile 在 吡啶 、 三氯化铝 、 sodium azide 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 2-(2,2,2-trichloromethyl-2-propoxy)-5-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Utility of 5-β-D-Ribofuranosyl-1H-tetrazole as a Key Synthon for C-Nucleoside Synthesis

  摘要：

  A synthesis of 5-beta-D-ribofuranosyl-1H-tetrazole (2) and 5-beta-D-ribo-furanosyl-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-one (9) derivatives is described. Ring transformations of 2 have been investigated in an effort to establish the stability of this synthon for further use in dipolar cycloaddition reactions.

  DOI：

  10.1080/15257779408013218