3-O-<2-acetamido-6-O-(2-acetamido-2-deoxy-4-O-β-D-galactopyranosyl-β-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-3-O-β-d-galactopyranosyl-α-D-galactopyranosyl>-L-serine | 114117-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-<2-acetamido-6-O-(2-acetamido-2-deoxy-4-O-β-D-galactopyranosyl-β-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-3-O-β-d-galactopyranosyl-α-D-galactopyranosyl>-L-serine
• CAS: 114117-03-2
• 化学式: C₃₁H₅₃N₃O₂₃
• 分子量: 835.768
• InChiKey: YJIROAPHSDODDX-OSIXUEPQSA-N

物化性质

• 沸点：
  1256.2±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-3-O-(2-acetamido-6-O-<2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl>-2-deoxy-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-galactopyr)-L-serine benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到3-O-<2-acetamido-6-O-(2-acetamido-2-deoxy-4-O-β-D-galactopyranosyl-β-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-3-O-β-d-galactopyranosyl-α-D-galactopyranosyl>-L-serine
  参考文献：
  名称：

  三氯乙酰亚氨酸酯方法在含β-D-Galp-（1-3）-D-GalpNAc单元的粘蛋白型糖肽的合成中的应用。

  摘要：

  由β-D-半乳糖，2-叠氮基-D-半乳糖合成了含有β-D-Galp-（1-3）-D-GalpNAc双糖核心单元的粘蛋白型O-糖肽，它也是T抗原决定簇。通过应用三氯乙亚氨酸酯方法，可以生成2-脱氧-D-半乳糖，2-叠氮基-2-脱氧乳糖和L-丝氨酸前体。因此，beta-D-Galp-（1 ---- 3）-alpha-D-GalpNAc-（1 ---- 3）-Ser（1）和beta-D-Galp-（1 ---- 4 ）-beta-D-GlcpNAac-（1 ---- 6）-[beta-D-Galp-（1 ---- 3）]-alpha-D-GalpNAc-（1 ---- 3）-Ser （2）获得。在内部糖单元的C-4和C-6处具有游离OH基的2的保护前体是用于合成该核心单元类型的其他O-糖肽的有价值的中间体。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80135-0