E-3-methyl-3-cyclopentadecenoic acid | 89328-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: E-3-methyl-3-cyclopentadecenoic acid
• 英文别名: (3E)-3-methylcyclopentadec-3-ene-1-carboxylic acid
• CAS: 89328-46-1
• 化学式: C₁₇H₃₀O₂
• 分子量: 266.424
• InChiKey: VLCKNTQCHVMZRD-NTCAYCPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-3-methyl-3-cyclopentadecenoic acid 在 ruthenium(IV) oxide 、 铂 sodium periodate 、 氢气 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.34h， 生成 (±)-麝香酮
  参考文献：
  名称：

  O-甲硅烷基化的内酯烯醇酸酯的爱尔兰-克莱森重排构建大型碳环：（±）-muscone †的合成

  摘要：

  （±）-Muscone （5）是由13-（氯甲酰基）十三烷酸甲酯（6）分九步合成的，总收率为24％。的关键步骤涉及容易获得14-羟基-15-甲基-15-十六碳烯酸的有效变换（9）到所述tetradecanolide 1和随后的爱尔兰-克莱森其三乙基烯醇的重排2至8：1混合物立体异构的15元碳环4和10 （方案4）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660827
• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅基三氟甲磺酸酯 、 lithium cyclohexylisopropylamide 、 14-isopropenyl-14-tetradecanolide 以76.2%的产率得到E-3-methyl-3-cyclopentadecenoic acid
  参考文献：
  名称：

  O-甲硅烷基化的内酯烯醇酸酯的爱尔兰-克莱森重排构建大型碳环：（±）-muscone †的合成

  摘要：

  （±）-Muscone （5）是由13-（氯甲酰基）十三烷酸甲酯（6）分九步合成的，总收率为24％。的关键步骤涉及容易获得14-羟基-15-甲基-15-十六碳烯酸的有效变换（9）到所述tetradecanolide 1和随后的爱尔兰-克莱森其三乙基烯醇的重排2至8：1混合物立体异构的15元碳环4和10 （方案4）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660827

文献信息

• Construction of Large Carbocyclic Rings by<i>Ireland-Claisen</i>Rearrangement of<i>O</i>-Silylated Lactone Enolates: Synthesis of (±)-muscone
  作者：Rudolf K. Brunner、Hans-Jürg Borschberg

  DOI：10.1002/hlca.19830660827

  日期：1983.12.14

  yield of 24%. The key steps involve an efficient transformation of the readily accessible 14-hydroxy-15-methyl-15-hexadecenoic acid (9) into the tetradecanolide 1 and a subsequent Ireland-Claisen rearrangement of its triethylsilyl enolate 2 to a 8:1-mixture of the stereoisomeric 15-membered carbocycles 4 and 10(Scheme 4).

  （±）-Muscone （5）是由13-（氯甲酰基）十三烷酸甲酯（6）分九步合成的，总收率为24％。的关键步骤涉及容易获得14-羟基-15-甲基-15-十六碳烯酸的有效变换（9）到所述tetradecanolide 1和随后的爱尔兰-克莱森其三乙基烯醇的重排2至8：1混合物立体异构的15元碳环4和10 （方案4）。