3-methoxy-4-((4-nitrophenyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione | 1132827-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-4-((4-nitrophenyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione
• 英文别名: 3-Methoxy-4-(4-nitroanilino)cyclobut-3-ene-1,2-dione；3-methoxy-4-(4-nitroanilino)cyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 1132827-69-0
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₅
• 分子量: 248.195
• InChiKey: NSOGLROPNSOBEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-4-((4-nitrophenyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione 、 (苯并-18-冠-6)-4′-基胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到3-(2,5,8,11,14,17-Hexaoxabicyclo[16.4.0]docosa-1(18),19,21-trien-20-ylamino)-4-(4-nitroanilino)cyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  离子对诱导的超分子组装形成，用于硫酸钾的选择性提取和传感。

  摘要：

  使用电荷中性分子受体选择性提取碱金属盐形式的硫酸盐是超分子化学的圣旨之一。本文中，我们首次描述了具有冠醚位点的基于方胺的离子对受体，该位点能够从水相到有机相中提取硫酸钾（缺少冠醚单元的类似的单位阴离子受体缺乏这种能力）。1 H NMR，UV-vis，DOSY-NMR，DLS和MS实验以及固态单晶结构提供了在受体与硫酸钾相互作用后形成超分子核-壳状组装体的证据。相反，一价钾盐的存在促进了简单的1：1络合物的形成。与4：1组件不同，1：1 1种复合物难溶于有机介质。利用此功能克服了霍夫迈斯特偏倚，并可以通过亲脂性硝酸根阴离子选择性提取极亲水的硫酸根，这在定量AES和离子色谱测量中得到了明确证明。受体结构的简单修饰导致“裸眼”光学传感器能够在SLE和LLE条件下选择性检测硫酸盐。

  DOI：

  10.1039/c9sc02923k
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 、 3,4-二甲氧基-3-环丁烯-1,2-二酮 以 甲醇 为溶剂， 以30 %的产率得到3-methoxy-4-((4-nitrophenyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  评估 Squa酸盐作为胺反应性探针

  摘要：

  共价标记蛋白质靶标的探针有助于鉴定配体结合位点。赖氨酸残基在蛋白质组中普遍存在，使其成为共价探针的有吸引力的底物。然而，鉴定与结合位点赖氨酸残基发生胺特异性区域选择性反应的亲电试剂具有挑战性。Squa酸盐可以与胺进行两次连续的偶联加成-消除反应。氮供体降低了第二次反应速率，使单方酰胺成为温和的亲电试剂。我们假设这种温和的亲电性需要在胺附近停留更长的时间，从而为结合位点赖氨酸提供更高的选择性。因此，我们比较了 squa酸盐和单平方酰胺胺取代与替代胺生物偶联手柄的动力学。数据显示，N-羟基琥珀酰亚胺酯的反应速度快 4 个数量级，与它们的标记混杂一致。Squarate 反应性可以通过替换模式进行调整。乙烯基或酰胺上的吸电子基团可提高反应速率。连佬酸盐比二连苯甲酸盐反应更快，而乙烯基硫酯类似物二硫喹酸盐反应更慢。我们使用来自结核分枝杆菌的 UDP-糖加工酶 GlfT2 选择性地评估了 squarate，该酶具有

  DOI：

  10.1021/jacs.2c05691

文献信息

• Squaramide-Catalyzed Michael Addition as a Key Step for the Direct Synthesis of GABAergic Drugs
  作者：Radovan Šebesta、Eva Veverková、Stanislav Bilka、Rastislav Baran

  DOI：10.1055/s-0035-1560420

  日期：——

  Enantioselective organocatalytic Michael additions serve as the key step in syntheses of chiral drugs based on γ-aminobutyric acid. The applicability of various squaramide catalysts for these Michael-type reactions has been assessed. Very good results in terms both activity and enantioselectivity were obtained in the Michael addition of dimethyl malonate to β-nitrostyrenes. On the other hand, a complementary

  摘要 对映选择性有机催化Michael加成是合成基于γ-氨基丁酸的手性药物的关键步骤。已经评估了各种方胺催化剂对这些迈克尔型反应的适用性。在丙二酸二甲酯向β-硝基苯乙烯的迈克尔加成反应中，在活性和对映选择性方面都获得了很好的结果。另一方面，一种补充方法是在肉桂醛中添加硝基甲烷，该方法与具有相邻吡咯烷部分的方酰胺催化剂一起使用效果很好。在最佳条件下获得的相应的迈克尔加合物是用于合成治疗上有用的GABA衍生物的合适的手性中间体。聚合物固定的方酰胺提供了高对映体纯度的迈克尔加合物，但在两次试验之间观察到收率下降。 对映选择性有机催化Michael加成是合成基于γ-氨基丁酸的手性药物的关键步骤。已经评估了各种方胺催化剂对这些迈克尔型反应的适用性。在丙二酸二甲酯向β-硝基苯乙烯的迈克尔加成反应中，在活性和对映选择性方面都获得了很好的结果。另一方面，一种补充方法是在肉桂醛中添加硝基甲烷，该方法与具有相
• Squaramide catalyzed enantioselective iodolactonization of allenoic acids
  作者：Renate Kristianslund、Marius Aursnes、Jørn Eivind Tungen、Trond Vidar Hansen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.035

  日期：2016.11

  squaramides were prepared in a straightforward manner and investigated as organocatalysts. The reaction protocol is operationally simple to execute and proceeds with up to 76% enantiomeric excess. Several conditions, additives, catalysts, and substrates have been investigated. The best results were observed with 3-((3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)amino)-4-(((1R,2R)-2-(dipentylamino)cyclohexyl)amino)-cyclobut-3-ene-1

  已经广泛研究了烯丙酸的不对称碘代内酯化反应。以一种简单的方式制备了八种不同的手性方酰胺，并作为有机催化剂进行了研究。该反应方案操作简单，易于操作，对映体过量可达76％。已经研究了几种条件，添加剂，催化剂和底物。用3-（（3,5-双（三氟甲基）苯基）氨基）-4-（（（（1 R，2 R）-2-（二戊基氨基）环己基）氨基）-环丁-3-烯观察到了最佳结果-1,2-二酮为催化剂。
• Catalytic asymmetric conjugate addition of various α-mercaptoketones to α,β-unsaturated N-acylated oxazolidin-2-ones with bifunctional organocatalyst
  作者：Bo-Liang Zhao、Da-Ming Du

  DOI：10.1039/c4ra02400a

  日期：——

  catalysed enantioselective conjugate Michael addition reaction of various α-mercaptoketones to α,β-unsaturated N-acylated oxazolidinones under mild reaction conditions has been developed. This catalytic reaction afforded the corresponding adducts in good yields with high enantioselectivities (up to 92% ee). This is the first example of organocatalysed sulfa-Michael addition using various α-mercaptoketones

  已经开发了在温和的反应条件下，各种α-巯基酮对α，β-不饱和N-酰化的恶唑烷酮的双官能方酰胺催化的对映选择性共轭迈克尔加成反应。该催化反应以高收率和高对映选择性（高达92％ee）提供了相应的加合物。这是使用各种α-巯基酮作为迈克尔供体的有机催化磺胺-迈克尔加成的第一个例子。
• TRIAMINOPYRIMIDINE CYCLOBUTENEDIONE DERIVATIVES USED AS PHOSPHATASE CDC25 INHIBITORS
  申请人：Liberatore Anne-Marie

  公开号：US20100173910A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  The present invention relates to triaminopyrimidine derivatives of formula (I) where Y, R3, W, R4a, R5a, R4b, R5b, n and m are variable. These compounds have CDC25 phosphatase-inhibiting activity and can therefore be used as drugs in diseases in which CDC25 phosphatases are involved. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing said products and methods of using the drug.

  本发明涉及式(I)的三氨基嘧啶衍生物，其中Y、R3、W、R4a、R5a、R4b、R5b、n和m是可变的。这些化合物具有CDC25磷酸酶抑制活性，因此可以用作涉及CDC25磷酸酶的疾病的药物。本发明还涉及含有上述产品的药物组合物以及使用该药物的方法。
• Assessing Squarates as Amine-Reactive Probes
  作者：Katherine I. Taylor、Jordan S. Ho、Hallie O. Trial、Alan W. Carter、Laura L. Kiessling

  DOI：10.1021/jacs.2c05691

  日期：2023.11.22

  Probes that covalently label protein targets facilitate the identification of ligand-binding sites. Lysine residues are prevalent in the proteome, making them attractive substrates for covalent probes. However, identifying electrophiles that undergo amine-specific, regioselective reactions with binding site lysine residues is challenging. Squarates can engage in two sequential conjugate addition–elimination

  共价标记蛋白质靶标的探针有助于鉴定配体结合位点。赖氨酸残基在蛋白质组中普遍存在，使其成为共价探针的有吸引力的底物。然而，鉴定与结合位点赖氨酸残基发生胺特异性区域选择性反应的亲电试剂具有挑战性。Squa酸盐可以与胺进行两次连续的偶联加成-消除反应。氮供体降低了第二次反应速率，使单方酰胺成为温和的亲电试剂。我们假设这种温和的亲电性需要在胺附近停留更长的时间，从而为结合位点赖氨酸提供更高的选择性。因此，我们比较了 squa酸盐和单平方酰胺胺取代与替代胺生物偶联手柄的动力学。数据显示，N-羟基琥珀酰亚胺酯的反应速度快 4 个数量级，与它们的标记混杂一致。Squarate 反应性可以通过替换模式进行调整。乙烯基或酰胺上的吸电子基团可提高反应速率。连佬酸盐比二连苯甲酸盐反应更快，而乙烯基硫酯类似物二硫喹酸盐反应更慢。我们使用来自结核分枝杆菌的 UDP-糖加工酶 GlfT2 选择性地评估了 squarate，该酶具有