methyl O-(2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>3)-O-(2-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1<*>3)-2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside | 160529-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl O-(2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>3)-O-(2-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1<*>3)-2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 160529-61-3
• 化学式: C₅₆H₆₃NO₁₅
• 分子量: 990.114
• InChiKey: XSEBUBBJCGRRAB-FLSIYLLDSA-N

物化性质

• 密度：
  1.324±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.58
• 重原子数：
  72.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  177.16
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl O-(2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>3)-O-(2-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1<*>3)-2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 、 methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 以86%的产率得到methyl O-<3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(4-methyoxybenzyl)-α-D-galactopyranosyl>-(1<*>3)-O-(2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>3)-O-(2-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1<*>3)-2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  痢疾志贺氏菌1型O特异性多糖的四糖和六糖片段的合成和二维核磁共振分析

  摘要：

  6-四-O-苄基-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷（16）和2-叠氮基-4,6-O-亚苄基-3-O-溴乙酰基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基氯（19）。对寡糖1和3的1H和13C NMR光谱进行的详细分析证实，六糖3比1或同源五糖41更好地接近天然多糖的构象。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)80035-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl O-(3-O-acetyl-2-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1<*>3)-2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 在 sodium tetrahydroborate 、 tetrafluoroboric acid 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 硼酸 、 硫脲 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.17h， 生成 methyl O-(2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>3)-O-(2-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1<*>3)-2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  痢疾志贺氏菌1型O特异性多糖的四糖和六糖片段的合成和二维核磁共振分析

  摘要：

  6-四-O-苄基-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷（16）和2-叠氮基-4,6-O-亚苄基-3-O-溴乙酰基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基氯（19）。对寡糖1和3的1H和13C NMR光谱进行的详细分析证实，六糖3比1或同源五糖41更好地接近天然多糖的构象。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)80035-9