N-methylphenanthridinium | 33718-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-methylphenanthridinium
• 英文别名: 5-methyl-phenanthridinium；5-Methylphenanthridinium；5-methylphenanthridin-5-ium
• CAS: 33718-28-4
• 化学式: C₁₄H₁₂N
• 分子量: 194.256
• InChiKey: QSLVOIOUANVYCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methylphenanthridinium 在 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 5-甲基-6(5H)-菲啶酮
  参考文献：
  名称：

  Relative reactivities of heteroaromatic cations toward ferricyanide ion oxidation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00361a025
• 作为产物：
  描述：

  5-Methyl-5,6-dihydro-6-phenanthridincarbonitril 在 碘 作用下， 生成 N-methylphenanthridinium
  参考文献：
  名称：

  氮杂环的质谱。2.二氢嗪的质谱裂解过程与化学芳构化反应的相关性

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00479610

文献信息

• A classical but new kinetic equation for hydride transfer reactions
  作者：Xiao-Qing Zhu、Fei-Huang Deng、Jin-Dong Yang、Xiu-Tao Li、Qiang Chen、Nan-Ping Lei、Fan-Kun Meng、Xiao-Peng Zhao、Su-Hui Han、Er-Jun Hao、Yuan-Yuan Mu

  DOI：10.1039/c3ob40831k

  日期：——

  activation energies of various hydride transfer reactions was developed according to transition state theory using the Morse-type free energy curves of hydride donors to release a hydride anion and hydride acceptors to capture a hydride anion and by which the activation energies of 187 typical hydride self-exchange reactions and more than thirty thousand hydride cross transfer reactions in acetonitrile were

  根据过渡态理论，使用氢化物​​供体的莫尔斯型自由能曲线释放氢化物阴离子和氢化物受体以捕获氢化物阴离子，开发了一种经典但新颖的动力学方程式，用于估算各种氢化物转移反应的活化能。 187个典型的氢化物自交换反应和超过3万个氢化物交叉转移反应的活化能 乙腈被安全地估计在这项工作中。由于动力学方程式的发展仅基于氢化物转移反应物的相关化学键变化，因此该动力学方程式也应适用于质子转移反应，氢原子转移反应以及所有其他涉及断裂和化学反应的化学反应。化学键的形成。这项工作最重要的贡献之一是实现了氢化物转移反应动力学方程和热力学方程的完美统一。
• Visible-Light-Promoted Biomimetic Reductive Functionalization of Quaternary Benzophenanthridine Alkaloids
  作者：Lin Wang、Xinhao Wang、Wei Wang、Wei Liu、Yisong Liu、Hongqi Xie、Oliver Reiser、Jianguo Zeng、Pi Cheng

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.1c00512

  日期：2021.8.27

  Reduction of an iminium C═N double bond is the most important phase I metabolism process associated with the cytotoxic property of quaternary benzophenanthridine alkaloids (QBAs). Inspired by the light-mediated reduction of QBAs with nicotinamide adenine dinucleotide, a visible-light-promoted reductive functionalization reaction of QBAs is reported in this study. C4-Alkyl-1,4-dihydropyridines (DHPs)

  亚胺鎓 C=N 双键的还原是与季苯并菲啶生物碱 (QBA) 的细胞毒性相关的最重要的 I 相代谢过程。受光介导的烟酰胺腺嘌呤二核苷酸还原 QBA 的启发，本研究报道了可见光促进的 QBA 还原功能化反应。C4-烷基-1,4-二氢吡啶 (DHP) 能够独立地对 QBA 进行直接还原烷基化，在没有光催化剂和其他添加剂的情况下，在 455 nm 蓝光照射下用作单电子转移还原剂。我们的协议可以进一步应用于天然 6-取代二氢苯并菲啶衍生物的半合成, 如O-乙酰基麦克卡品 E。
• Bunting, John W.; Luscher, Mark A., Canadian Journal of Chemistry, 1988, vol. 66, p. 2524 - 2531
  作者：Bunting, John W.、Luscher, Mark A.

  DOI：——

  日期：——
• Hydride transfer and oxyanion addition equilibria of NAD+ analogs
  作者：Drazen Ostovic、In Sook Han Lee、Roger M. G. Roberts、Maurice M. Kreevoy

  DOI：10.1021/jo00222a006

  日期：1985.11
• US6241873B1
  申请人：——

  公开号：US6241873B1

  公开（公告）日：2001-06-05